(2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-dien-1-one | 100797-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-dien-1-one；1-(4-methoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-dien-1-one；1-(4-Methoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-dien-1-on
• CAS: 100797-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NGNRRNJEQGNSDZ-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-dien-1-one 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 triphenylphosphine 、 C₃₆H₃₂FeP₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.68h， 生成 (3E,5R)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)hex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,6-硼酸酯对映体选择性合成烯丙基硼酸酯和烯丙醇

  摘要：

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310380
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到(2E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-硝基-β、γ-不饱和酮非对映选择性转化为共轭 (E,E)-二烯酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的立体选择性转化，将 β-硝基-β,γ-不饱和酮转化为共轭二酮，这是一类多功能的缺电子烯烃，在有机合成中被广泛用作高度功能化分子的来源。产品以良好的收率分离出来，并且该方法具有多种功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201151

文献信息

• Enantioselective 1,6-Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic Dienones Catalyzed by Cu-DiPPAM Complex-Extension to Asymmetric Sequential 1,6/1,4-Conjugate Addition
  作者：Magaly Magrez-Chiquet、Marie S. T. Morin、Joanna Wencel-Delord、Sammy Drissi Amraoui、Olivier Baslé、Alexandre Alexakis、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201302649

  日期：2013.10.4

  CC coupling: DiPPAM 1 and BINAP 2 ligands led to divergent behaviors in the asymmetric conjugate addition (ACA) of dialkylzinc reagents to linear aryldienones, which were applied to the development of a highly selective sequential asymmetric 1,6/1,4‐ACA process (see scheme; Tf = triflate, DBU = 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene).

  Ç  C偶联：DiPPAM 1和BINAP 2个配体导致的二烷基锌试剂以线性aryldienones，将其施加到一个高度选择性顺序不对称1,6- / 1,4-发展的不对称共轭加成（ACA）的发散行为ACA过程（请参阅方案； Tf =三氟甲磺酸盐，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。
• Palladium-catalysed Suzuki-Miyaura coupling of α, β-unsaturated superactive triazine esters
  作者：Dezhi Lin、hongyu Yang、Xiao Zhang、Huaming Sun、Xuepeng Zhang、Yajun Jian、Wei-Qiang Zhang、Yunfang Liu、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d3cc00336a

  日期：——

  Palladium-catalysed Suzuki–Miyaura couplings of α,β-unsaturated acid derivatives are challenging due to the susceptibility of their CC bonds adjacent to carbonyl groups. In this work, we describe a highly selective C–O activation approach to this transformation using superactive triazine esters and organoborons as coupling partners. 42 α,β-unsaturated ketones with diverse functional groups have been

  钯催化的 α,β-不饱和酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联具有挑战性，因为它们的 C C 键与羰基相邻。在这项工作中，我们描述了一种使用超活性三嗪酯和有机硼作为偶联伙伴来实现这种转化的高选择性 C-O 活化方法。用该方法制备了 42 种具有不同官能团的 α,β-不饱和酮。机理研究表明，三嗪激活 C-O 键和稳定催化剂与底物之间的非共价相互作用的双重功能对于反应的成功至关重要。该方法的效率、功能组兼容性和独特的机制使其成为经典方法的有价值的替代品。
• Dev, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 703,706
  作者：Dev

  DOI：——

  日期：——
• REE, TEUNIS VAN, S. AFR. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 139-145
  作者：REE, TEUNIS VAN

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Allylboronates and Allylic Alcohols by Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Iain D. Roy、Amaël G. E. Madec、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201310380

  日期：2014.4.14

  Chiral secondary allylboronates are obtained in high enantioselectivities and 1,6:1,4 ratios by the copper‐catalyzed 1,6‐boration of electron‐deficient dienes with bis(pinacolato)diboron (B2(pin)2). The reactions proceed efficiently using catalyst loadings as low as 0.0049 mol %. The allylboronates may be oxidized to the allylic alcohols, and can be used in stereoselective aldehyde allylborations.

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。