2,2'-dimethoxy-benzophenone oxime | 552322-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-benzophenone oxime
• 英文别名: 2,2'-Dimethoxy-benzophenon-oxim；N-[bis(2-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 552322-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ICABTTLXWIOFOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-benzophenone oxime 在 N-苯甲酰-L-亮氨酸 、 ammonium acetate 、 氨 、 碘 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-[(2-iodo-6,2’-dimethoxyl)diphenylmethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Iodination: Asymmetric Synthesis of Chiral Diarylmethylamines

  摘要：

  An enantioselective C-H iodination reaction using a mono-N-benzoyl-protected amino acid has been developed for the synthesis of chiral diarylmethylamines. The reaction uses iodine as the sole oxidant and proceeds at ambient temperature and under air.

  DOI：

  10.1021/ja408864c
• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲氧基苯基)甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-dimethoxy-benzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Iodination: Asymmetric Synthesis of Chiral Diarylmethylamines

  摘要：

  An enantioselective C-H iodination reaction using a mono-N-benzoyl-protected amino acid has been developed for the synthesis of chiral diarylmethylamines. The reaction uses iodine as the sole oxidant and proceeds at ambient temperature and under air.

  DOI：

  10.1021/ja408864c

文献信息

• Novel Aldose Reductase Inhibitors Derived from 6-[[(Diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic Acid
  作者：Dietmar Rakowitz、Grete Piccolruaz、Cornelia Pirker、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600166

  日期：2007.4

  inhibitor 6‐[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid 1, the following systematic structural modifications were performed: (a) formal substitution of the phenyl rings, (b) isosteric replacement of the benzene core by the heteroarenes pyridine and thiophene, (c) formal reduction of the aromatic substructure and subsequent diminution of the cyclohexyl ring, (d) introduction of methylene spacer between

  从最近发现的醛糖还原酶抑制剂 6 - [[(二苯基亚甲基) 氨基] 氧基] 己酸 1 开始，进行了以下系统结构修改：(a) 苯环的形式取代，(b) 苯核心的等排取代通过杂芳烃吡啶和噻吩，(c) 芳族亚结构的形式还原和随后环己基环的缩小，(d) 在 C = N 和苯环之间引入亚甲基间隔基，最后 (e) 正式闭环分别得到三环芴酮、氧杂蒽酮和噻吨酮的衍生物。在这些系列中，带有二取代苯环的化合物 22-24 表现出最高的抑制活性（IC50 值约 3 μM），几乎处于参考 sorbinil 的范围内。
• Shevelev, Svyatoslav A.; Vatsadze, Irina A.; Dutov, Mikhail D., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 5, p. 196 - 198
  作者：Shevelev, Svyatoslav A.、Vatsadze, Irina A.、Dutov, Mikhail D.

  DOI：——

  日期：——
• Graebe; Feer, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2610
  作者：Graebe、Feer

  DOI：——

  日期：——