3-vinylcyclohept-2-en-1-ol | 1333206-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinylcyclohept-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-vinylcyclohept-2-enol；3-Ethenylcyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 1333206-68-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FHZNILCBXGTTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylcyclohept-2-en-1-ol 在 Candida antarctica lipase, fraction B 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-3-vinylcyclohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯N和O的立体选择性全合成

  摘要：

  以（2-环庚烯酮）为起始原料，完成（±）-鸟嘌呤N和O的总合成。核心[5、7、6]环骨架的六元环和五元环是通过分子内Diels-Alder反应和α-羰基自由基环化而构建的。第四级中心及其立体化学是通过连续的Cu（I）介导的共轭添加而建立的。设计了具有二羟基化，缀合物加成和β-消除的序列以在位置上并入所有氧官能团。使用从脂肪酶催化的动力学拆分获得的手性中间体（R）-3-乙烯基-2-环庚烯醇，该总合成适合于对映体纯的鸟嘌呤N和O的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01498
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-vinylcyclohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯N和O的立体选择性全合成

  摘要：

  以（2-环庚烯酮）为起始原料，完成（±）-鸟嘌呤N和O的总合成。核心[5、7、6]环骨架的六元环和五元环是通过分子内Diels-Alder反应和α-羰基自由基环化而构建的。第四级中心及其立体化学是通过连续的Cu（I）介导的共轭添加而建立的。设计了具有二羟基化，缀合物加成和β-消除的序列以在位置上并入所有氧官能团。使用从脂肪酶催化的动力学拆分获得的手性中间体（R）-3-乙烯基-2-环庚烯醇，该总合成适合于对映体纯的鸟嘌呤N和O的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01498

文献信息

• From Planning to Optimization: Total Synthesis of Valerenic Acid and Some Bioactive Derivatives
  作者：Juergen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201101834

  日期：2012.4

  The streamlined synthesis implements a new one-pot reaction, which combines the addition of a Grignard species with an acid-catalyzed isomerization of the intermediate allylic alcohol. Further highlights are a stereo- and regioselective hydroxy-directed Diels–Alder reaction, a hydroxy-directed hydrogenation, and a final Negishi coupling reaction. After optimization of our synthesis, the preparation

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。
• Efficient and Scalable One-Pot Synthesis of 2,4-Dienols from Cycloalkenones: Optimized Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Juergen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol202170c

  日期：2011.10.7

  A mild and selective one-pot procedure to provide 2,4-dienols from simple cycloalkenones in high yields is described. This transformation is based on the in situ formation of acid-labile allylic alcohols, which on treatment with trifluoroacetic acid undergo a formal [1,3]-hydroxy migration to form diastereo- and enantiomerically enriched 2,4-dienols. The usefulness of this protocol is demonstrated in a short synthesis of valerenic acid.