4-methyl-6,7-(methylenedioxy)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one | 1260403-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6,7-(methylenedioxy)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-8-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),3(7),9,11(15)-tetraen-6-one
• CAS: 1260403-26-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: NNXOWESQJNPOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-6,7-(methylenedioxy)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估第一个鬼臼毒素类似物作为潜在的破坏血管的药物。

  摘要：

  我们设计和合成了两个新系列的氮杂鬼臼毒素类似物作为潜在的抗血管药物。在三甲氧基苯基环E和4-氮杂1,2-二氢杂鬼臼毒素的四环ABCD部分之间插入了一个接头。在第一个系列中，连接子使两个部分之间可以自由旋转。在第二系列中，考虑了E核的构象限制。我们已经鉴定了几种对微管蛋白聚合具有抑制活性的新化合物，类似于CA-4和秋水仙碱，同时对正常和/或癌细胞显示出低细胞毒活性。已显示出氨基配基和亚甲基类似物在亚毒性浓度下会破坏Matrigel上的内皮细胞线，并且药物洗脱的原始分析方法使我们能够证明这种作用的快速可逆性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000305

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the First Podophyllotoxin Analogues as Potential Vascular-Disrupting Agents
  作者：Raphaël Labruère、Benoît Gautier、Marlène Testud、Johanne Seguin、Christine Lenoir、Stéphanie Desbène-Finck、Philippe Helissey、Christiane Garbay、Guy G. Chabot、Michel Vidal、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1002/cmdc.201000305

  日期：2010.12.3

  We designed and synthesized two novel series of azapodophyllotoxin analogues as potential antivascular agents. A linker was inserted between the trimethoxyphenyl ring E and the tetracyclic ABCD moiety of the 4‐aza‐1,2‐didehydropodophyllotoxins. In the first series, the linker enables free rotation between the two moieties; in the second series, conformational restriction of the E nucleus was considered

  我们设计和合成了两个新系列的氮杂鬼臼毒素类似物作为潜在的抗血管药物。在三甲氧基苯基环E和4-氮杂1,2-二氢杂鬼臼毒素的四环ABCD部分之间插入了一个接头。在第一个系列中，连接子使两个部分之间可以自由旋转。在第二系列中，考虑了E核的构象限制。我们已经鉴定了几种对微管蛋白聚合具有抑制活性的新化合物，类似于CA-4和秋水仙碱，同时对正常和/或癌细胞显示出低细胞毒活性。已显示出氨基配基和亚甲基类似物在亚毒性浓度下会破坏Matrigel上的内皮细胞线，并且药物洗脱的原始分析方法使我们能够证明这种作用的快速可逆性。