4-Hydroperoxy-2-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienon | 75770-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroperoxy-2-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienon
• 英文别名: 4-hydroperoxy-2-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-hydroperoxy-2-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 75770-63-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: JNTCAGHDDWSTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroperoxy-2-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienon 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-羟基-2-甲氧基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯酚将对烷基苯酚氧化脱芳香化为对过氧喹诺醇和对喹啉，作为单线态氧的来源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504605
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4-Hydroperoxy-2-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienon
  参考文献：
  名称：

  对过氧醌的光催化合成：(±)-百部酮 B 和 (±)-小茴香亭 B 的全合成

  摘要：

  公开了一种从对烷基苯酚选择性合成4-氢过氧-2,5-环己二酮的光催化方法。这种光敏单线态氧方法以 27-99% 的分离产率对多种电子多样化的对烷基酚进行官能化。利用这种脱芳香氧化，从市售起始材料分别通过 9 和 11 个步骤合成了 (±)-百叶酮 B 和 (±)-parvistilbine B。其他实验揭示了碱和溶剂对选择性的巨大影响，同时提供了对这种转化机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02640

文献信息

• Zur Oxidation von Kreosol mit Sauerstoff in alkalischer L�sung
  作者：Paul Fricko、Martin Holocher-Ertl、Karl Kratzl

  DOI：10.1007/bf00909659

  日期：——
• FRICKO P.; HOLOCHER-ERTL M.; KRATZL K., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 5, 1025-1041
  作者：FRICKO P.、 HOLOCHER-ERTL M.、 KRATZL K.

  DOI：——

  日期：——