2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(1->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)... | 170156-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(1->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)...
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 170156-72-6
• 化学式: C₈₃H₁₀₈N₂O₂₈Si
• 分子量: 1609.85
• InChiKey: BBDMMRUYUNWNCV-RSBJXKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 、 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(1->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)... 在 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ito; Ishida; Kiso, Carbohydrate research, 1998, vol. 306, # 4, p. 581 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 、 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(1->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)...
  参考文献：
  名称：

  Hotta, Kenji; Ishida, Hideharu; Kiso, Makoto, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 491 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First total synthesis of ganglioside GT1aα
  作者：Hiromi Ito、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00250-4

  日期：1997.11

  A first total synthesis of ganglioside GT1a alpha (IV3III6II3)Neu5AcGg4Cer) is described. The suitably protected sialyl alpha-(2-->6) ganglioside was glycosylated with the phenylthioglycoside of sialic acid in the presence of N-iodosuccinimide (NIS)-trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), followed by further glycosylation with the methyl thioglycoside promoted by dimethyl(methylthio)sulfonium

  描述了神经节苷脂GT1aα（IV3III6II3）Neu5AcGg4Cer）的第一个全合成。在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，将唾液酸的苯硫基糖苷与适当保护的唾液酸α-（2-> 6）神经节苷脂糖基化，然后与由二甲基促进的甲基硫糖苷进一步糖基化（甲硫基）三氟甲磺酸（（DMTST），得到七糖。通过引入神经酰胺将获得的寡糖转化为标题神经节苷脂，然后完全脱保护。