2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside | 1219124-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1219124-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: OSISATFTRLSPGD-OWVAZHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1016/j.carres.2024.109174
  作者：Li, Zipeng、Sun, Ao、Wang, Xin、Abulimiti, Munila、Li, Zhongtang、Li, Zhongjun

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109174

  日期：——

  A series of derivatives of salidroside with mirror isomer glucose and different phenyl moieties were synthesized by Schmidt glycosylation in satisfactory yields, and their antioxidant and anti-inflammatory activities were evaluated by using LPS-induced RAW264.7 cells. One of the synthesized derivatives , bearing ʟ-glycosyl and -OMe modification at the phenyl ring, exhibited high activity in inhibiting

  通过Schmidt糖基化合成了一系列具有镜像异构体葡萄糖和不同苯基部分的红景天苷衍生物，收率令人满意，并利用LPS诱导的RAW264.7细胞评价了它们的抗氧化和抗炎活性。其中一种合成的衍生物在苯环上带有ʟ-糖基和-OMe修饰，与现有的相比，在抑制促炎细胞因子和氧化应激生物标志物MDA的产生以及增强SOD酶活性方面表现出较高的活性。天然产物及其相应的ᴅ-对映体。进一步的蛋白质组分析表明，它通过代谢重编程发挥其抗炎活性。活性表明它是一种有效的抗氧化剂和抗炎剂。我们的发现表明，β-葡萄糖衍生的红景天苷可能是开发作为治疗剂的红景天苷衍生物的有前途的先导化合物。
• Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664
  作者：Zheng, Cheng、Guo, Yibing、Meng, Ying、Dou, Sufeng、Shao, Jian、Yang, Yumin

  DOI：——

  日期：——