benzyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1324010-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 1-((S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1324010-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: MESWOAINMZIETA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 palladium on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Me-Ala-Chg-Pro-NHbenzhydryl
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of monovalent Smac mimetics that bind to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP

  摘要：

  We report the systematic rational design and synthesis of new monovalent Smac mimetics that bind preferentially to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP. Characterization of compounds in vitro (including 9i; ML101) led to the determination of key structural requirements for BIR2 binding affinity. Compounds 9h and 9j sensitized TRAIL-resistant breast cancer cells to apoptotic cell death, highlighting the value of these probe compounds as tools to investigate the biology of XIAP. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.049
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯 在 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIVALENT ANTAGONISTS OF INHIBITORS OF APOPTOSIS PROTEINS
  [FR] ANTAGONISTES BIVALENTS D'INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  目前的技术是针对由IAP介导的癌症和病毒感染的化合物、组合物和治疗方法，例如Formula I（包括Formula IA、IB、IC、ID、IE、IF和IG）、其立体异构体，或该化合物或其立体异构体的药用盐。具体来说，目前的化合物和组合物可用于治疗IAP介导的卵巢癌和乙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2020206000A1

文献信息

• [EN] DIMERIC PEPTIDE INHIBITORS OF APOPTOSIS PROTEINS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DIMÈRES DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：HEPAGENE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019023275A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to treatment of cancers and viral infections mediated by lAPs. In particular the present compounds and compositions may be used to treat lAP-mediated ovarian cancer and hepatitis B infection.

  现有技术涉及到与治疗lAPs介导的癌症和病毒感染有关的化合物、组合物和方法。特别是，现有的化合物和组合物可用于治疗lAP介导的卵巢癌和乙型肝炎感染。
• DIMERIC PEPTIDE INHIBITORS OF APOPTOSIS PROTEINS
  申请人：Hepagene Therapeutics (HK) Limited

  公开号：US20210371459A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to treatment of cancers and viral infections mediated by IAPs. In particular the present compounds and compositions may be used to treat IAP-mediated ovarian cancer and hepatitis B infection.
• BIVALENT ANTAGONISTS OF INHIBITORS OF APOPTOSIS PROTEINS
  申请人：Hepagene Therapeutics (HK) Limited

  公开号：US20220220152A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to treatment of cancers and viral infections mediated by IAPs, e.g., compounds of Formula I (including Formulas IA, IB, IC, ID, IE, IF, and IG), a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the stereoisomer of the compound. In particular, the present compounds and compositions may be used to treat IAP-mediated ovarian cancer and hepatitis B infection.