(6R,7aR,12aR)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-3-[[(1-carboxylic acid)-1,1-dimethylethylester]imidazole-2-yl-hydroxymethyl]-6,12-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl-6,7,7a,12-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)dione) | 1450816-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (6R,7aR,12aR)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-3-[[(1-carboxylic acid)-1,1-dimethylethylester]imidazole-2-yl-hydroxymethyl]-6,12-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl-6,7,7a,12-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)dione)
• CAS: 1450816-05-3
• 化学式: C₄₅H₇₅N₅O₈Si₃
• 分子量: 898.376
• InChiKey: NOYZSNONGRNLLJ-IKJNNPMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7aR,12aR)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-3-[[(1-carboxylic acid)-1,1-dimethylethylester]imidazole-2-yl-hydroxymethyl]-6,12-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl-6,7,7a,12-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)dione) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吲哚啉螺氨基骨架的吲哚生物碱的不对称全合成

  摘要：

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501150
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7aR,12aS)-6,12-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R,7aR,12aR)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-3-[[(1-carboxylic acid)-1,1-dimethylethylester]imidazole-2-yl-hydroxymethyl]-6,12-(tert-butyldimethylsiloxy)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl-6,7,7a,12-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)dione)
  参考文献：
  名称：

  含吲哚啉螺氨基骨架的吲哚生物碱的不对称全合成

  摘要：

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501150