3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)isoxazol-5(4H)-one | 1619929-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)isoxazol-5(4H)-one
• CAS: 1619929-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: XUKGYQBXFJOCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099