2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 76251-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 76251-57-5
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₂
• 分子量: 1001.18
• InChiKey: QFYUTCCLJIXLMW-IOWBFVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-D-mannopyranosides and .beta.-L-rhamnopyranosides by glycosidation at C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranose 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-D-mannopyranosides and .beta.-L-rhamnopyranosides by glycosidation at C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a016

文献信息

• Metal Free Activation of Alkynyl Glycosyl Carbonate Donors
  作者：Kameshwar Prasad、Ananay Sharma、Soumyaranjan Pati、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/adsc.202300251

  日期：2023.7.18

  plays pivotal role in controlling the outcome of the glycosylation. Recently discovered alkynyl glycosyl carbonate donors possess self-stability, high reactivity, and fast reaction time (15–30 min) when activated with [Au]/[Ag]-catalysts. Herein, we report metal free conditions for the activation of the same alkynyl glycosyl carbonate donors using I2/TMSOTf in stoichiometric quantities. Extrusion product

  获得均质糖复合物对于评估其生物物理活性以及有时作为候选疫苗具有重要意义。糖复合物的合成涉及两种物质，其中糖基供体在控制糖基化结果中起着关键作用。最近发现的炔基糖基碳酸酯供体在用[Au]/[Ag]催化剂活化时具有自稳定性、高反应活性和快速反应时间（15-30分钟）。在此，我们报告了使用 I 2激活相同的炔基糖基碳酸酯供体的无金属条件/TMSOTf 按化学计量。通过单晶X射线分析，挤出产物被鉴定为偏二碘化乙烯。该反应条件适合合成各种糖苷、嘌呤/嘧啶核苷和肺炎克雷伯菌（O-3-抗原）的五糖重复单元。