4,4,4-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-butanedione | 71712-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenyl-1,1,1-trifluoro-2,4-butanedione；1.1.1-Trifluoro-4-(3'.4'.5'-trimethoxyphenyl)-butan-2.4-dion；3,4,5-Trimethoxybenzoyltrifluoroacetone；4,4,4-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 71712-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₅
• 分子量: 306.238
• InChiKey: OCOSJSVEDBNLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 4,4,4-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-butanedione 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[3-(trifluoromethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有昔布和康布他汀药效团的新型吡唑衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  在我们努力发现比塞来昔布具有更好抗肿瘤活性的新型多靶点药物的过程中，21 种具有顺式二苯基乙烯支架的新型芳基取代吡唑衍生物主要是通过一锅法合成乙基 1,4,5-三芳基-1H-通过改进的克莱森缩合-克诺尔反应序列制备吡唑-3-羧酸盐。研究了这些化合物对三种人类癌细胞系 HT-29、Hep-G2、MCF-7 的细胞毒性作用以及它们对 NO 产生的抑制作用。结果表明，将两种原始分子塞来昔布和考布他汀 A-4 的重要药效基团并入单个分子中，在确定新的昔布杂化化合物的更好生物活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900108
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  具有昔布和康布他汀药效团的新型吡唑衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  在我们努力发现比塞来昔布具有更好抗肿瘤活性的新型多靶点药物的过程中，21 种具有顺式二苯基乙烯支架的新型芳基取代吡唑衍生物主要是通过一锅法合成乙基 1,4,5-三芳基-1H-通过改进的克莱森缩合-克诺尔反应序列制备吡唑-3-羧酸盐。研究了这些化合物对三种人类癌细胞系 HT-29、Hep-G2、MCF-7 的细胞毒性作用以及它们对 NO 产生的抑制作用。结果表明，将两种原始分子塞来昔布和考布他汀 A-4 的重要药效基团并入单个分子中，在确定新的昔布杂化化合物的更好生物活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900108

文献信息

• 靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104974135B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。