1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-C-ethynyl-α-D-glucopyranose | 181270-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-C-ethynyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 181270-95-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: RGWCBNGBPUZNOA-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-C-ethynyl-α-D-glucopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 O-(4-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第8部分。正交保护的纤维二糖衍生的二炔。三甲基锗烷基和三甲基甲硅烷基保护的二炔的区域选择性溴化和脯氨去甲基化的便捷方法†

  摘要：

  通过分别用硫糖苷12（82％）和13（85％）对受体9进行糖苷化来制备纤维二糖衍生的二酮14和15。受体9是从公知的醇制备2经由内酯7在五个步骤（48％总体），以及供体12和13从炔基化脱水葡萄糖衍生物制备10（60％总体）。14和15（分别是16和17）的乙酰脱苄基反应，然后进行乙酰苯酰化反应。16产生了纤维二糖衍生的二炔18的60％。14（19）的脱酰作用，甲氧基甲基化（20）和三甲基锗酰化作用导致正交保护的二炔21（总体占69％）。用K 2 CO 3 / MeOH进行21的原甲硅烷基化，得到22（90％），而用在THF / MeOH中的CuBr（19 mol％）选择性除去Me 3 Ge基团，得到20（95％）。用HCl水溶液处理21得到19（80％）。的Bromodegermylation 21（NBS / AgOOCCF 3）导致23（85％）和24（11％）的混合。使用CuBr代替AgOOCCF

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790505
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-glucopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-C-ethynyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第8部分。正交保护的纤维二糖衍生的二炔。三甲基锗烷基和三甲基甲硅烷基保护的二炔的区域选择性溴化和脯氨去甲基化的便捷方法†

  摘要：

  通过分别用硫糖苷12（82％）和13（85％）对受体9进行糖苷化来制备纤维二糖衍生的二酮14和15。受体9是从公知的醇制备2经由内酯7在五个步骤（48％总体），以及供体12和13从炔基化脱水葡萄糖衍生物制备10（60％总体）。14和15（分别是16和17）的乙酰脱苄基反应，然后进行乙酰苯酰化反应。16产生了纤维二糖衍生的二炔18的60％。14（19）的脱酰作用，甲氧基甲基化（20）和三甲基锗酰化作用导致正交保护的二炔21（总体占69％）。用K 2 CO 3 / MeOH进行21的原甲硅烷基化，得到22（90％），而用在THF / MeOH中的CuBr（19 mol％）选择性除去Me 3 Ge基团，得到20（95％）。用HCl水溶液处理21得到19（80％）。的Bromodegermylation 21（NBS / AgOOCCF 3）导致23（85％）和24（11％）的混合。使用CuBr代替AgOOCCF

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790505

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides
  作者：Alexander Ernst、W. Bernd Schweizer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2157::aid-hlca2157>3.0.co;2-4

  日期：1998.12.16