N-(3,4-dihydroxybenzyl)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetamide | 1447160-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxybenzyl)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 1447160-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: BBKMPYHBFOHYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.9%的产率得到N-(3,4-dihydroxybenzyl)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant activity of 3,4,5-trihydroxyphenylacetamide derivatives

  摘要：

  通过两个步骤合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对这些化合物的抗氧化活性进行了评估。与维生素 C 相比，大多数化合物的自由基清除能力更强，可与 Trolox 相媲美。研究发现，自由基清除活性和抗过氧化活性之间没有直接的相关性。化合物对脂质过氧化的抑制活性与酚羟基的数量和酰胺 N-芳基烷基中亚甲基链节的长度有显著的相关性。化合物 14 是 3,4,5-三羟基苯乙酸和多巴胺的共轭物，在所有四种抗氧化试验中，其抗氧化能力与没食子酸丙酯相当。合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对其抗氧化活性进行了评估。在所有四种抗氧化试验中，多巴胺共轭物化合物 14 与没食子酸丙酯一样具有强大的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0189-0

文献信息

• Antioxidant activity of 3,4,5-trihydroxyphenylacetamide derivatives
  作者：Jina Kim、Victor Sukbong Hong、Jinho Lee

  DOI：10.1007/s12272-013-0189-0

  日期：2014.3

  A series of amide derivatives of 3,4,5-trihydroxyphenylacetic acid was synthesized in two steps. The antioxidant activities were evaluated by using four different in vitro models such as ABTS and DPPH radical scavenging activity and FTC and TBA anti-lipid peroxidation activity. Most of compounds were more powerful radical scavengers than vitamin C and were comparable to Trolox. It was found that there were no direct correlations between radical scavenging and anti-peroxidation activities. The inhibitory activity of compound on lipid peroxidation showed remarkable dependency on both the number of phenolic hydroxyl group and the length of methylene linker in N-arylalkyl group of amide. Compound 14, a conjugate of 3,4,5-trihydroxyphenylacetic acid and dopamine, was found as powerful antioxidant as propyl gallate in all four antioxidant assays. A series of amide derivatives of 3,4,5-trihydroxyphenylacetic acid was synthesized. The antioxidant activities were evaluated by using four different in vitro models such as ABTS and DPPH radical scavenging activity and FTC and TBA anti-lipid peroxidation activity. Compound 14, a conjugate of dopamine, was found as powerful antioxidant as propyl gallate in all four antioxidant assays.

  通过两个步骤合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对这些化合物的抗氧化活性进行了评估。与维生素 C 相比，大多数化合物的自由基清除能力更强，可与 Trolox 相媲美。研究发现，自由基清除活性和抗过氧化活性之间没有直接的相关性。化合物对脂质过氧化的抑制活性与酚羟基的数量和酰胺 N-芳基烷基中亚甲基链节的长度有显著的相关性。化合物 14 是 3,4,5-三羟基苯乙酸和多巴胺的共轭物，在所有四种抗氧化试验中，其抗氧化能力与没食子酸丙酯相当。合成了一系列 3,4,5-三羟基苯乙酸的酰胺衍生物。通过四种不同的体外模型，如 ABTS 和 DPPH 自由基清除活性以及 FTC 和 TBA 抗脂质过氧化活性，对其抗氧化活性进行了评估。在所有四种抗氧化试验中，多巴胺共轭物化合物 14 与没食子酸丙酯一样具有强大的抗氧化能力。