(±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-((tertbutoxycarbonyl)amino)heptanoic acid | 746655-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-((tertbutoxycarbonyl)amino)heptanoic acid
• 英文别名: Fmoc-beta-holys(boc)-oh；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 746655-75-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: SDBUQLGECIYUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-1,2-dibromo-2-cyclopropylethenyl]-2-diethoxyphosphoryl-4-methoxybenzene 、 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸 、 (±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-((tertbutoxycarbonyl)amino)heptanoic acid 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular architecture with carbohydrate functionalized β-peptides adopting 3₁₄-helical conformation

  摘要：

  碳水化合物识别在细胞相互作用和生物过程中至关重要。它具有结构多样性、多价性和协同效应的特征。为了评估碳水化合物的相互作用和识别，高度期望将糖基单位结构定义地附着于刚性模板上。β-肽螺旋提供构象稳定的模板，用于线性展示定义距离中的糖基单位。描述了糖-β-氨基酸的合成和β-肽的合并，提供了氨基酸侧链中的糖分子单位。通过氨加成将衍生为α，β-不饱和酯的糖基单位转化为相应的糖-β-氨基酸，从而可以获得相应的糖-β-氨基酸。在β-肽寡聚体中，三个糖基单位被合并，糖基（葡萄糖、半乳糖、木糖）和糖保护基也有所不同。通过CD光谱研究了糖基单位和糖-β-氨基酸的构型对β-肽二级结构的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.93
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-5-oxoisoxazolidine-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-((tertbutoxycarbonyl)amino)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones 的 Meldrum 酸基多组分合成：N-Fmoc-β-氨基酸的进入

  摘要：

  已开发出一种以 Meldrum 酸为起始原料的多组分 Knoevenagel-aza-Michael 环缩合 (KaMC) 反应与碱敏感性 N-Fmoc-羟胺。该反应在非常温和的碱性条件下进行，为各种前所未有的 N-Fmoc-isoxazolidin-5-one 提供了一条简单的合成路线。随后在 Zn/AcOH 存在下对 N-O 键进行化学选择性还原裂解，可以快速合成相应的 N-Fmoc-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700472

文献信息

• NON-NUCLEOSIDE ANTI-HEPACIVIRUS AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Boyd A. Vincent

  公开号：US20070021434A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present dislcosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity against Hepacivirus, such as hepatitis C virus (HCV), methods and intermediates for synthesizing such compounds, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of viral infections. The present dislcosure also provides methods for identifying amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有抗Hepacivirus活性，例如丙型肝炎病毒（HCV），合成这类化合物的方法和中间体，以及在各种情境中使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防病毒感染中的应用。本公开还提供了识别具有抗病毒活性的基于酰胺的非核苷类化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：Cameron Dale Russell

  公开号：US20080171783A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present disclosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having an inhibitory activity against endogenous polymerases, such as polymerase alpha and polymerase gamma. This disclosure further provides uses of treating hyperproliferative diseases or disorders, such as benign or malignant neoplasms, and more specifically cancers that are sensitive to inhibition of polymerase alpha and polymerase gamma.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有对内源聚合酶（如聚合酶α和聚合酶γ）的抑制活性。本公开进一步提供了用于治疗过度增殖性疾病或疾病的用途，例如良性或恶性肿瘤，更具体地是对聚合酶α和聚合酶γ抑制敏感的癌症。
• [EN] NON-NUCLEOSIDE ANTI-HEPACIVIRUS AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-HEPACIVIRUS NON-NUCLEOSIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MIGENIX INC

  公开号：WO2007002639A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present dislcosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity against Hepacivirus, such as hepatitis C virus (HCV), methods and intermediates for synthesizing such compounds, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of viral infections. The present dislcosure also provides methods for identifying amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity.
  [FR] L'invention concerne des composés non-nucléosides à base d'amide possédant une activité antivirale contre l'hépacivirus, telle que le virus de l'hépatite (HCV), des procédés et des intermédiaires destinés à synthétiser ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés dans divers contextes, notamment le traitement et la prévention d'infections virales. L'invention concerne également des procédés destinés à identifier les composés non nucléosides, à base d'amide possédant une activité antivirale.
• A Meldrum's Acid Based Multicomponent Synthesis of <i>N</i> -Fmoc-isoxazolidin-5-ones: Entry to <i>N</i> -Fmoc-β-amino Acids
  作者：Alexandra Le Foll Devaux、Emmanuel Deau、Emilie Corrot、Laurent Bischoff、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/ejoc.201700472

  日期：2017.6.16

  starting from Meldrum's acid has been developed with base-sensitive N-Fmoc-hydroxylamine. The reaction takes place under very mild basic conditions, providing a straightforward synthetic route to various unprecedented N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones. Subsequent chemoselective reductive cleavage of the N–O bond in the presence of Zn/AcOH allowed a short synthesis of the corresponding N-Fmoc-β-amino acids.

  已开发出一种以 Meldrum 酸为起始原料的多组分 Knoevenagel-aza-Michael 环缩合 (KaMC) 反应与碱敏感性 N-Fmoc-羟胺。该反应在非常温和的碱性条件下进行，为各种前所未有的 N-Fmoc-isoxazolidin-5-one 提供了一条简单的合成路线。随后在 Zn/AcOH 存在下对 N-O 键进行化学选择性还原裂解，可以快速合成相应的 N-Fmoc-β-氨基酸。
• Molecular architecture with carbohydrate functionalized β-peptides adopting 3₁₄-helical conformation
  作者：Nitin J Pawar、Navdeep S Sidhu、George M Sheldrick、Dilip D Dhavale、Ulf Diederichsen

  DOI：10.3762/bjoc.10.93

  日期：——

  Carbohydrate recognition is essential in cellular interactions and biological processes. It is characterized by structural diversity, multivalency and cooperative effects. To evaluate carbohydrate interaction and recognition, the structurally defined attachment of sugar units to a rigid template is highly desired. β-Peptide helices offer conformationally stable templates for the linear presentation of sugar units in defined distances. The synthesis and β-peptide incorporation of sugar-β-amino acids are described providing the saccharide units as amino acid side chain. The respective sugar-β-amino acids are accessible by Michael addition of ammonia to sugar units derivatized as α,β-unsaturated esters. Three sugar units were incorporated in β-peptide oligomers varying the sugar (glucose, galactose, xylose) and sugar protecting groups. The influence of sugar units and the configuration of sugar-β-amino acids on β-peptide secondary structure were investigated by CD spectroscopy.

  碳水化合物识别在细胞相互作用和生物过程中至关重要。它具有结构多样性、多价性和协同效应的特征。为了评估碳水化合物的相互作用和识别，高度期望将糖基单位结构定义地附着于刚性模板上。β-肽螺旋提供构象稳定的模板，用于线性展示定义距离中的糖基单位。描述了糖-β-氨基酸的合成和β-肽的合并，提供了氨基酸侧链中的糖分子单位。通过氨加成将衍生为α，β-不饱和酯的糖基单位转化为相应的糖-β-氨基酸，从而可以获得相应的糖-β-氨基酸。在β-肽寡聚体中，三个糖基单位被合并，糖基（葡萄糖、半乳糖、木糖）和糖保护基也有所不同。通过CD光谱研究了糖基单位和糖-β-氨基酸的构型对β-肽二级结构的影响。