ethyl (4S)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)pentanoate | 327978-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate；ethyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 327978-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: INSJJOZAKZMPJL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)pentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R/S,6S)-6-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移和闭环合成对映体富集的取代四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8732
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -90.0~22.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ethyl (4S)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p

文献信息

• Chiron approach towards optically pure <b>γ</b>-valerolactone from alanine
  作者：Rajender Datrika、Srinivasa Reddy Kallam、Rambabu Katta、Vidavalur Siddaiah、T. V. Pratap

  DOI：10.1080/00397911.2018.1491993

  日期：2018.11.2

  Abstract A concise synthesis of both enantiomers of γ-valerolactone has been developed from commercially available Alanine. The key steps in the synthesis of these γ-Lactones are DIBAL-H reduction of ester (9) followed by in situ Wittig reaction with EtO2CCH = PPh3 ylide (13) (Z/E = 1: 3.5) and one pot lactonization triggered by deprotection of O-TBS ether (14). Graphical Abstract

  摘要 γ-戊内酯的两种对映异构体的简明合成已从市售的丙氨酸中开发出来。合成这些 γ-内酯的关键步骤是酯 (9) 的 DIBAL-H 还原，然后是与 EtO2CCH = PPh3 叶立德 (13) (Z/E = 1: 3.5) 的原位 Wittig 反应和一锅内酯化O-TBS 醚 (14) 的脱保护。图形概要
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kyung-Hoon Min、Dong-Yun Shin、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jo0110855

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of (+)-brefeldin A has been accomplished via 15 linear steps in a 7.9% overall yield from the known Weinreb amide 6. The key parts of this approach include the stereoselective construction of the cis-disubstituted hydroxycyclopentane skeleton and the direct introduction of the C1-C3 acrylate moiety using a new variant of a trans-vinylogous acyl anion equivalent.

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。
• Role of Conformational Effects on the Regioselectivity of Macrocyclic INOC Reactions:  Two New Asymmetric Total Syntheses of (+)-Brefeldin A^,¹
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Phil Jong Shim、Joong Inn Lim、Takayuki Doi、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo010744a

  日期：2002.2.1

  regioselectivity of the macrocyclic intramolecular nitrile oxide cycloaddition observed in our (+)-brefeldin A synthesis. During the course of this regiochemical study, we have developed two novel stereoselective and regioselective schemes for total synthesis of (+)-brefeldin A (i.e. intramolecular nitrile oxide cycloaddition-isomerization and intermolecular nitrile oxide cycloaddition-ring closing metathesis

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。
• A formal synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Byung-Chul Suh、Young-Choon Lee、Soon-Ai Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01078-8

  日期：1998.7

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Concise Organocatalytic Route to Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithine and (+)-Pseudohygroline
  作者：Pradeep Kumar、Vishwajeet Jha

  DOI：10.1055/s-0033-1340977

  日期：——

  A practical, efficient, and organocatalytic approach to the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxyornithine and (+)-pseudohygroline is reported using proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination reaction and Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction of an aldehyde as the key step.