(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pentanol | 74500-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pentanol
• 英文别名: (S)-4-tert-butyldimethylsilyloxypentanol；(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol；(4S)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pentan-1-ol；(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-1-ol
• CAS: 74500-58-6
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: OWQWKHKVRIVBHE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pentanol 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01078-8

文献信息

• Open-chain remote stereocontrol using allylgermanes
  作者：Eric J. Thomas、Anna P. Weston

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.053

  日期：2014.10

  Alk-2-enyl(trialkyl- and -triaryl)germanes are transmetallated by tin(IV) halides at −78 °C with 15 min being sufficient for the transmetallation to proceed effectively to completion. Alk-2-enyl(trialkyl)germanes are transmetallated by both tin(IV) chloride and tin(IV) bromide under these conditions, but the corresponding triphenylgermanes are only transmetallated using tin(IV) chloride. These observations

  烷基-2-烯基（三烷基和-三芳基）锗烷在-78°C下用卤化锡（IV）进行金属转移15分钟就足以使金属转移有效地完成。在这些条件下，烷基二烯基（三烷基）锗烷可通过氯化锡（IV）和溴化锡（IV）进行金属转移，但相应的三苯基锗烷仅可使用氯化锡（IV）进行金属转移。这些观察结果导致了5-取代的戊-2-烯基和-hex-2-烯基锗烷与醛的反应过程，该过程以1,5-和1,6-立体控制的有用水平进行，有利于（ž）-1,5-反-和（Z ^）1,6-顺式分别-alkenols。使用（Z）-alk-2-enylgermanes。当使用溴化锡（IV）促进时，（Z）-6-羟基庚-2-烯基（三乙基）锗烷与苯甲醛的反应产生了3-乙烯基-6-甲基-2-苯基四氢吡喃，而不是预期的均烯丙基醇。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kyung-Hoon Min、Dong-Yun Shin、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jo0110855

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of (+)-brefeldin A has been accomplished via 15 linear steps in a 7.9% overall yield from the known Weinreb amide 6. The key parts of this approach include the stereoselective construction of the cis-disubstituted hydroxycyclopentane skeleton and the direct introduction of the C1-C3 acrylate moiety using a new variant of a trans-vinylogous acyl anion equivalent.

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。
• Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1039/c39940000483

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A was achieved via stereocontrolled one-pot synthesis of a dihydroxycyclopentane derivative from allyl phenyl sulfone and chiral diepoxide.

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。
• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E and F and its two congeners Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C
  作者：Sudhakar Kadari、Hemasri Yerrabelly、Jayaprakash Rao Yerrabelly、Thirupathi Gogula、Yadaiah Goud、Gangadhar Thalari、Sai Reddy Doda

  DOI：10.1080/00397911.2018.1472282

  日期：2018.7.18

  the total synthesis of Paecilomycins E (1) and F (2), Cochliomycin C (4) and 6-epi-Cochliomycin C (3) is described. The synthesis involves novel route to the synthesis of Paecilomycin E and F and further conversion to Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C. Olefin metathesis and base promoted macro lactonization being the key reactions followed by chlorination to achieve target Cochliomycin C and

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要
• Role of Conformational Effects on the Regioselectivity of Macrocyclic INOC Reactions:  Two New Asymmetric Total Syntheses of (+)-Brefeldin A^,¹
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Phil Jong Shim、Joong Inn Lim、Takayuki Doi、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo010744a

  日期：2002.2.1

  regioselectivity of the macrocyclic intramolecular nitrile oxide cycloaddition observed in our (+)-brefeldin A synthesis. During the course of this regiochemical study, we have developed two novel stereoselective and regioselective schemes for total synthesis of (+)-brefeldin A (i.e. intramolecular nitrile oxide cycloaddition-isomerization and intermolecular nitrile oxide cycloaddition-ring closing metathesis

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。