(3R/S,6S)-6-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol | 327978-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R/S,6S)-6-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-3-ol
• CAS: 327978-03-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: FIAMANTWQDHSNF-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R/S,6S)-6-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (4S,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(benzyloxy)oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-间苯三酚的另一种立体选择性全合成。

  摘要：

  由商用（S）-通过（±）-环氧化合物的水解动力学拆分制备的环氧化物，完成了16元C 2-对称双内酯（-）-吡啶酚的全合成，并采用了格氏反应，Swern氧化，Wittig的关键步骤通过分子间光延环化反应和环化反应。由廉价的起始原料完成的（-）-吡啶酚的合成，容易的后处理步骤和工业过程中的成本降低是该路线的主要优势。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1499636
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)pentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R/S,6S)-6-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移和闭环合成对映体富集的取代四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8732

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Pyrenophorin
  作者：Kolluri Ramakrishna、Reddymasu Sreenivasulu、Siddaiah Vidavalur、Boggu Reddy

  DOI：10.2174/1570178613666161013145238

  日期：2016.12.13

  of this paper was the stereoselective total synthesis of (-)-Pyrenophorin from commercially available starting material (S)-propylene oxide with high yields. Methods: Stereoselective total synthesis of (-)-Pyrenophorin was done by hydrolytic kinetic resolution, Wittig olefination followed by Mitsunobu reaction. Results: The disconnection approach analysis (retrosynthetic) of (-)-Pyrenophorin envisions

  背景：自然界中经常观察到大双环化合物的均聚物和杂二聚物，它们具有不同类型的官能团，化学骨架和环尺寸。还已知具有大环氧化物骨架的天然产物表现出广泛的生物学特性，包括抗生素，抗真菌，抗蠕虫药，植物毒性和抗白血病活性。本文的主要目的是从商业上可获得的起始原料（S）-环氧丙烷以高收率立体选择性地合成（-）-吡喃荧光素。 方法：通过水解动力学拆分，Wittig烯化和Mitsunobu反应进行立体选择性全合成（-）-吡喃荧光素。 结果：（-）-吡喃荧光素的断开连接方法分析（维甲酸合成）认为，它将在Mitsunobu反应条件下通过羟基二酸通过环二聚反应合成，然后对环缩酮进行脱保护。羟基酸可以从醇中获得，而醇可以从（S）-环氧丙烷中获得。 结论：从商业上可获得的起始原料，柔软的反应条件，减少的反应条件和高纯度，高产率地完成了目标分子的全合成。从工业角度来看，这些类型的具有生物活性的目标分子的总合成非常重要。