5-bromo-6,7,8-trimethoxy-3-methylquinoline-4-carbaldehyde | 1417798-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6,7,8-trimethoxy-3-methylquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 1417798-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: WRYRSWOEFVIUCO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-6-nitrophenyl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到5-bromo-6,7,8-trimethoxy-3-methylquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-甲基喹啉-4-甲醛合成的Wittig-烯烃化-克莱森重排方法。

  摘要：

  描述了使用 Wittig-烯烃化-克莱森重排协议从邻硝基苯甲醛 1a-h 合成重要的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h 的有效合成。邻硝基苯甲醛与巴豆氧基亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应得到巴豆基乙烯基醚 2a-h，在二甲苯中回流加热时，​​其经历克莱森重排得到 4-戊烯醛 3a-h。将 4-戊烯醛的醛基保护为缩醛 4a-h，随后氧化裂解末端烯烃提供硝基醛 5a-h。这些硝基醛的还原环化以极好的收率产生了所需的 3-甲基喹啉-4-甲醛 6a-h。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.197