1-methyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1056395-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-butyl-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1056395-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: ABMFFEXQTASJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 二甲胺 在 C₆₃H₈₁CaK 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  底物活化的新方法或异双金属配合物 {[(p-tBu-C6H4)2CH]3M}K (M = Ca 和 Yb) 如何使分子间烯烃氢胺化和 NH3 级联氢胺化/氢氨甲基化变得可行

  摘要：

  在这里，我们报道了两种热稳定的无碱异双金属二苯甲基配合物{[( p - t BuC 6 H 4 ) 2 CH] 3 M}K (M = Yb(II) 和 Ca(II)) 的合成和结构，其特征在于接触离子对的结构，其中阴离子部分由三个二苯甲基配体 η 3组成，与三个 η 6封装的 M(II) 离子和 K +阳离子配位-配位苯环。该配合物在分子间烯烃加氢胺化中表现出前所未有的催化活性和 100% 区域选择性，允许广泛的底物参与反应，包括乙烯 (1 atm)、内部 C=C 键以及各种伯胺和仲胺。络合物1Ca允许与苯乙烯进行级联NH 3烷基化和涉及苯乙烯基片段之一的氢氨基烷基化，得到N , N-二苯乙基-1,4-二苯基丁-2-胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03471
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-1-methyl-1,2-dihydro-quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以444 mg的产率得到1-methyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids: angustureine, cuspareine and galipinine

  摘要：

  A one-pot method for the preparation of 1,2-substituted dihydroquinolines is described. This method features the C-2 addition of a range of organolithium reagents to quinoline followed by the in-situ addition of an electrophile. Standard palladium-catalysed hydrogenation, of the resultant 1,2-disubstituted dihydroquinoline adducts, generates the corresponding 1,2-disubstituted tetrahydroquinoline. A series of such compounds have been synthesised including the natural products; (+/-)-angustureine 1, cuspareine 2 and galipinine 3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.073