methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosyl)uronate | 904313-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosyl)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 904313-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: GHRNFYAKNJQJGZ-RDEFKLACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosyl)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of the regular sequence of heparin: synthesis of two tetrasaccharide precursors

  摘要：

  Two fully protected tetrasaccharides, which represent precursors for the synthesis of the regular sequence of heparin, were synthesized via coupling of a pair of disaccharide trichloroacetimidates with a thioglycoside and a glucosamine derivative, respectively, in a sequential manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-benzylidene-D-glucopyranoside 在 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 、 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of the regular sequence of heparin: synthesis of two tetrasaccharide precursors

  摘要：

  Two fully protected tetrasaccharides, which represent precursors for the synthesis of the regular sequence of heparin, were synthesized via coupling of a pair of disaccharide trichloroacetimidates with a thioglycoside and a glucosamine derivative, respectively, in a sequential manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.020