(S)-3-phenyl-1-p-tolylpentan-1-one | 1353221-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-1-p-tolylpentan-1-one
• 英文别名: (S)-3-phenyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one；3-phenyl-1-p-tolylpentan-1-one
• CAS: 1353221-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: WULIUPREWPEXQL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 C₄₄H₄₂N₂O₄P₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-phenyl-1-p-tolylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可切换的立体选择性：取代基对铜催化的不对称共轭与三乙基铝加成反应中亚磷酰胺的D2对称联苯骨架的影响

  摘要：

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101007

文献信息

• The effects of solvent on switchable stereoselectivity: copper-catalyzed asymmetric conjugate additions using D2-symmetric biphenyl phosphoramidite ligands
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25730k

  日期：——

  A highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic aromatic enones was developed with phosphoramidite ligands bearing a D2-symmetric biphenyl backbone. This type of reaction demonstrated that toluene and THF solvents can completely reverse the absolute configuration of the products, thus simplifying the process of accessing either enantiomer (S: 92% ee, 94% yield;

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。
• Copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Rukeya Rexiti、Jian Lu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.029

  日期：2019.6

  An enantioselective Cu(II)-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β- or α,β,γ,δ-unsaturated ketones with chiral cyclohexane-based amidophosphine ligands was developed. With 2 mol% of Cu(OAc)2·H2O/L5, the conjugate addition of diethylzinc to α,β-unsaturated ketones was achieved in good-to-excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 92% ee). This catalytic system

  开发了一种手性环己烷基酰胺基膦配体的对映选择性Cu（II）催化二烷基锌试剂共轭加成到α，β-或α，β，γ，δ-不饱和酮上的方法。使用2 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O / L5，可以将二乙基锌共轭添加到α，β-不饱和酮中，收率良好至优异（最高98％），对映选择性高（最高90％）。 92％ee）。该催化体系显示对于将Et 2 Zn 1，（4 - E）加成到（2 E，4 E）-1,5-二苯基戊-2,4-dien-1-one上是有效的，产率为85％，90 ％ee。另外，Cu（OTf）2 / L11为1摩尔％，α，β，γ，δ-不饱和酮的共轭加成反应具有1,4-区域选择性，良好的收率（79-86％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。
• Synthesis of novel carbohydrate-based chiral P, N ligands and their applications in Cu-catalyzed enantioselective 1, 4-conjugate additions
  作者：Haijun Xia、Hua Yan、Chao Shen、Fangyi Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.09.021

  日期：2011.11

  A new type of phosphate-pyridine (P, N) ligand derived from D-glucosamine and BINOL was synthesized and successfully applied in Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcones for the first time, high yields and enantioselectivities were obtained when the ligand 10a which contains (S)-BINOL was used. The results also showed that the configuration of BINOL at the ligand backbone had remarkable effects on the activities and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.