(Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxyhex-3-ene | 162758-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxyhex-3-ene
• 英文别名: (Z)-1,1,6,6-tetra(propan-2-yloxy)hex-3-ene
• CAS: 162758-87-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: AFZPOXZKFYOCMZ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxyhex-3-ene 在 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到(Z)-hex-3-enedialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid

  摘要：

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3906
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二异丙氧基丙基)三苯基溴化膦 在 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxyhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid

  摘要：

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3906

文献信息

• A new facile preparation of a bifunctionalized C6 homologating agent from 1,4-cyclohexadiene
  作者：Sabine Michaud、Jacques Viala

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00077-0

  日期：1999.3

  a new preparation of the bifunctionalized unsaturated C6 homologating agent 2b which is an efficient synthetic tool is described. This method is atom economic, very efficient on grams scale and easy to handle from cheap commercially available 1,4-cyclohexadiene. Synthetic applications by using a mild and selective monohydrolysis of acetal catalysed by FeCl3 are described.

  描述了一种双官能化的不饱和C6均化剂2b的新制备方法，它是一种有效的合成工具。该方法是原子经济的，在克规模上非常有效，并且容易从廉价的可商购的1，4-环己二烯中处理。描述了通过使用由FeCl 3催化的乙缩醛的温和且选择性的单水解来进行合成应用。
• Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1055/s-1995-3906

  日期：1995.3

  Syntheses of two C6 homologating agents 2a and 2f are described. These agents allow direct access to the (Z,Z)-1,4-diene unit 3, a moiety present in a wide number of natural compounds. Compound 2a is prepared in 40% overall yield by selective epoxidation of methoxycyclohexa-1,4-diene followed by oxidative ring cleavage and transacetalization. Compound 2f is obtained in 90% yield by a one-step oxidative dimerization of phosphonium salt 1. A short synthetic application of these two new C6 homologating agents to the synthesis of α-linolenic acid is described.

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。