2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-onate>-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 156727-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-onate>-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-β-D-galactopyranosyl}-β-D-glucopyranoside
• CAS: 156727-02-5
• 化学式: C₇₉H₉₇NO₂₃Si
• 分子量: 1456.72
• InChiKey: RSHNSBMANBIJKF-URQYANOSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  271.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-onate>-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new N-acetylneuraminic acid donor for highly stereoselective α-sialylation

  摘要：

  新型唾液酸供体6（由N-乙酰神经氨酸经过六个步骤以44%的产率制备）能够以67%的产率对2-(三甲基硅基)乙基2,3,6,2'、4'、6'-六苄基-β-D-乳糖苷进行干净的α-唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000831
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-onate>-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 、 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-onate>-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new N-acetylneuraminic acid donor for highly stereoselective α-sialylation

  摘要：

  新型唾液酸供体6（由N-乙酰神经氨酸经过六个步骤以44%的产率制备）能够以67%的产率对2-(三甲基硅基)乙基2,3,6,2'、4'、6'-六苄基-β-D-乳糖苷进行干净的α-唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000831

文献信息

• Highly Stereoselective .alpha.-Sialylation. Synthesis of GM3-Saccharide and a Bis-Sialic Acid Unit
  作者：Teddy Ercegovic、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00116a022

  日期：1995.6

  The novel sialyl donor methyl [ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-3-(phenylthic)-2,3,5- trideoxy-D-erythro -alpha-L-gluco-2-nonulopyranosid]onate (6) was synthesized in six steps from N-acetylneuraminic acid in an overall yield of 47%. Donor 6 was shown to be superior to conventional sialyl donors in that the sialylation yields were higher, even with sterically hindered and unreactive sialyl accepters, and the alpha/beta-selectivity was virtually complete.