N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxy-N-methylbenzamide | 1276439-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1276439-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: HKINQFNKHHFJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxy-N-methylbenzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Erythrina生物碱类似物作为神经元烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1021/jm4013592
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Erythrina生物碱类似物作为神经元烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1021/jm4013592