2-tert-butyl-6-{[(6-fluoro-quinolin-2-ylmethyl)-pyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl}-4-nitrophenol | 913976-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-{[(6-fluoro-quinolin-2-ylmethyl)-pyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl}-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-([(6-fluoro-quinolin-2-ylmethyl)-pyridin-2-ylmethylamino]-methyl)-4-nitrophenol；2-Tert-butyl-6-[[(6-fluoroquinolin-2-yl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-nitrophenol；2-tert-butyl-6-[[(6-fluoroquinolin-2-yl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 913976-85-9
• 化学式: C₂₇H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 474.535
• InChiKey: MFUQBZJACLKRLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-{[(6-fluoro-quinolin-2-ylmethyl)-pyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl}-4-nitrophenol 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 乙腈 在 NEt₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Cu(2-tert-butyl-6-(([6-fluoro-quinolin-2-ylmethyl)-pyridin-2-ylmethylamino]-methyl)-4-nitrophenol-H)(acetonitrile)](ClO4)
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶模型：来自19F NMR光谱的见解。

  摘要：

  已经合成了具有N（3）O供体组（一种酚，一种叔胺和两种吡啶或一种吡啶和一种喹啉）的（19）F标记的三脚架配体。氟被引入酚O供体（HL（F）和HL（CF3））或喹啉N供体（HLq（OMe）和HLq（NO2））。铜（ii）-苯酚络合物（2H）（2 +），（1H）（2 +），（3H）（2+）和（4H）（2+）以及相应的铜（ii）-酚盐复杂的特点。X射线衍射显示，（4）（+）的酚盐部分质子化后，氧-铜键距增加超过0.4A。质子化伴随着喹啉基团的轴向至赤道异构化。DFT计算表明，Cu-O（苯酚）键的拉伸 π-堆积相互作用和吡啶的旋转是该异构化过程中的关键步骤。质子化以及由此导致的氧-铜键距的变化导致减少（（1H）（2 +），（2H）（2+））或增加（（3H）（2+）和（4H）（2 +））可以通过（19）F NMR监测的铜氟距离。在前一种情况下，观察到（19）F NMR信号变宽，而在后一种情况下观察到

  DOI：

  10.1039/b813036a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-tert-butyl-6-{[(6-fluoro-quinolin-2-ylmethyl)-pyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl}-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶模型：19F NMR是研究铜（II）存在下三脚架配体的溶液化学的有力工具。

  摘要：

  在三脚架配体的铜（ii）配合物中，酚部分的质子化状态及其位置（轴向相对于赤道）很容易通过（19）F NMR进行评估。

  DOI：

  10.1039/b605852c

文献信息

• Galactose oxidase models: insights from 19F NMR spectroscopy
  作者：Fabien Michel、Sylvain Hamman、Christian Philouze、Carlos Perez Del Valle、Eric Saint-Aman、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/b813036a

  日期：——

  quinoline N-donor (HLq(OMe) and HLq(NO2)). The copper(ii)-phenol complexes (2H)(2+), (1H)(2+), (3H)(2+) and (4H)(2+) as well as the corresponding copper(ii)-phenolate complexes have been characterized. X-Ray diffraction reveals an increase in the oxygen-copper bond distance of more than 0.4 A upon protonation of the phenolate moiety of (4)(+). Protonation is accompanied by an axial to equatorial isomerization

  已经合成了具有N（3）O供体组（一种酚，一种叔胺和两种吡啶或一种吡啶和一种喹啉）的（19）F标记的三脚架配体。氟被引入酚O供体（HL（F）和HL（CF3））或喹啉N供体（HLq（OMe）和HLq（NO2））。铜（ii）-苯酚络合物（2H）（2 +），（1H）（2 +），（3H）（2+）和（4H）（2+）以及相应的铜（ii）-酚盐复杂的特点。X射线衍射显示，（4）（+）的酚盐部分质子化后，氧-铜键距增加超过0.4A。质子化伴随着喹啉基团的轴向至赤道异构化。DFT计算表明，Cu-O（苯酚）键的拉伸 π-堆积相互作用和吡啶的旋转是该异构化过程中的关键步骤。质子化以及由此导致的氧-铜键距的变化导致减少（（1H）（2 +），（2H）（2+））或增加（（3H）（2+）和（4H）（2 +））可以通过（19）F NMR监测的铜氟距离。在前一种情况下，观察到（19）F NMR信号变宽，而在后一种情况下观察到
• Galactose Oxidase models: 19F NMR as a powerful tool to study the solution chemistry of tripodal ligands in the presence of copper(ii)
  作者：Fabien Michel、Sylvain Hamman、Fabrice Thomas、Christian Philouze、Isabelle Gautier-Luneau、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1039/b605852c

  日期：——

  In copper(ii) complexes of tripodal ligands, the protonation state of the phenol moiety, and its position (axial vs. equatorial), are easily assessed by (19)F NMR.

  在三脚架配体的铜（ii）配合物中，酚部分的质子化状态及其位置（轴向相对于赤道）很容易通过（19）F NMR进行评估。