2-(2-Oxobutoxy)benzaldehyde | 916768-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Oxobutoxy)benzaldehyde
• CAS: 916768-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LOILLHZXMBGMDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Oxobutoxy)benzaldehyde 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  液态或半固态的少量NHC催化剂的无溶剂苯偶姻和Stetter反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，少量的N-杂环卡宾（NHC）（0.2-1 mol％）催化分子间或分子内不对称安息香反应。使用NHC（0.2–1 mol％），无溶剂的分子内不对称Stetter反应也能有效地进行。在某些情况下，即使在催化剂负载量较低（0.2–1摩尔％）的情况下，也可以进行固-固或固-液转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03115
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 溴丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Oxobutoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的分子内交叉苯偶姻反应不对称合成色甘酮

  摘要：

  描述了通过 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应对映选择性合成带有四元立体中心的 3-羟基-4-色满酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950403

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of <i>cis</i>-Substituted ­Dihydrobenzofuranols via Intramolecular Aldol Reactions
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier、Leo Straver

  DOI：10.1055/s-2006-956454

  日期：2006.12

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 3-hydroxy 2,3-dihydrobenzofurans via an intramolecular cis-selective aldol reaction employing proline-type organocatalysts is described enabling a new entry to coumarine natural products.

  本研究介绍了利用脯氨酸类有机催化剂，通过分子内顺选择性醛醇反应，非对映和对映体选择性合成 3-羟基 2,3-二氢苯并呋喃的过程，为香豆素类天然产物的合成提供了新途径。