3,5-Diiodo-4-methoxybenzoylacetic acid ethyl ester | 114194-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Diiodo-4-methoxybenzoylacetic acid ethyl ester
• CAS: 114194-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₂I₂O₄
• 分子量: 474.034
• InChiKey: CAARXMMRGJCEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diiodo-4-methoxybenzoylacetic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(3,5-Diiodo-4-methoxy-phenyl)-4,6-bis-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-乙氧基-羰基-5-羟基苯并呋喃的合成及药理活性

  摘要：

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在

  DOI：

  10.1007/bf00759051
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Diiodo-4-methoxybenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,5-Diiodo-4-methoxybenzoylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-乙氧基-羰基-5-羟基苯并呋喃的合成及药理活性

  摘要：

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在

  DOI：

  10.1007/bf00759051