4-乙氧基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-羧酸 | 1172231-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-乙氧基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 4-ethoxy-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethoxy-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1172231-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: CYRVFNZBVRWBGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-[(6,7-dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-3-fluoro-phenyl]-4-ethoxy-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds as Axl inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的1-氮杂环-2-羧酰胺及/或其药学上可接受的盐，这些衍生物作为药理活性剂的用途，特别用于治疗和/或预防Axl受体酪氨酸激酶亚家族引起的疾病，包括癌症和原发性肿瘤转移，以及含有至少一种上述1-氮杂环-2-羧酰胺衍生物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  EP2423208A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)azo-3-oxo-butanoate 在 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4-乙氧基-1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093

文献信息

• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AS AXL INHIBITORS
  申请人：Schultz-Fademrecht Carsten

  公开号：US20140018365A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to 1-nitrogen-heterocyclic-2-carboxamides and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the treatment and/or prevention of Axl receptor tyrosine kinase subfamily induced disorders, including cancer and primary tumor metastases, and pharmaceutical compositions containing at least one of said 1-nitrogen-heterocyclic-2-carboxamide derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及1-氮杂环-2-羧酰胺和/或其药学上可接受的盐，这些衍生物被用作药物活性剂，特别用于治疗和/或预防Axl受体酪氨酸激酶亚家族引起的疾病，包括癌症和原发性肿瘤转移，以及含有至少一种所述的1-氮杂环-2-羧酰胺衍生物和/或其药学上可接受的盐的制药组合物。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS EN TANT QU'INHIBITEURS DE AXL
  申请人：LEAD DISCOVERY CENTER GMBH

  公开号：WO2012028332A8

  公开（公告）日：2013-03-07
• US8999982B2
  申请人：——

  公开号：US8999982B2

  公开（公告）日：2015-04-07