6'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan | 496930-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 496930-12-2
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 417.259
• InChiKey: XWJNDRNTIUNZRL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 6'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.6h， 以98%的产率得到6'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan (R)-(+)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase

  摘要：

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00909-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-溴-2-硝基苯基)-N,N-二甲基乙烯胺 在 D-酰化氨基酸水解酶 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6'-bromo-N-carbobenzyloxy-D-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase

  摘要：

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00909-2