(7'aS)-4'-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-6,7-dihydro-2H-indene]-5'-carbaldehyde | 1092526-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7'aS)-4'-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-6,7-dihydro-2H-indene]-5'-carbaldehyde
• CAS: 1092526-73-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: KEOSJWIWVRNFMD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl] N,N-diethylcarbamate 、 (7'aS)-4'-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-6,7-dihydro-2H-indene]-5'-carbaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到[(3'aS,11'aR)-11'a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,5-dihydro-2H-indeno[4,5-b]chromene]-8'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(7'aS)-4'-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-6,7-dihydro-2H-indene]-5'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018