methyl 2-methylamino-3-oxo-3-phenylpropionate hydrochloride | 1140909-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-methylamino-3-oxo-3-phenylpropionate hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-(methylamino)-3-oxo-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 1140909-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 243.69
• InChiKey: UFIHYEHSVYKIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylamino-3-oxo-3-phenylpropionate hydrochloride 在 Ir-cod-(S)-MeO-BIPHEP-BArF 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  MeO-BIPHEP和NaBArF铱配合物催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的非对映和对映选择性加氢：不对称加氢的催化循环和五元螯合机理

  摘要：

  描述了Ir催化的α-氨基-β-酮酸酯盐酸盐的不对称加氢反应的发展。该反应通过动态动力学拆分进行以产生抗-β-羟基-α-氨基酸酯，具有非对映和对映选择性高的方式。机理研究表明，这种独特的不对称氢化是通过经由五元过渡态还原酮部分而进行的，该五元过渡态涉及酮的氧与胺官能团的氮之间的螯合。氢压力和立体选择性之间的关系研究已经揭示了两种依赖于氢压力的机理。在低氢气压力（<15 atm）下，反应速率随氢气压力成比例增加。然而，在高氢条件下，反应速率随着氢压力的增加而呈指数增长，这表明两个或多个氢原子的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.201001298
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.79 g的产率得到methyl 2-methylamino-3-oxo-3-phenylpropionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MeO-BIPHEP和NaBArF铱配合物催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的非对映和对映选择性加氢：不对称加氢的催化循环和五元螯合机理

  摘要：

  描述了Ir催化的α-氨基-β-酮酸酯盐酸盐的不对称加氢反应的发展。该反应通过动态动力学拆分进行以产生抗-β-羟基-α-氨基酸酯，具有非对映和对映选择性高的方式。机理研究表明，这种独特的不对称氢化是通过经由五元过渡态还原酮部分而进行的，该五元过渡态涉及酮的氧与胺官能团的氮之间的螯合。氢压力和立体选择性之间的关系研究已经揭示了两种依赖于氢压力的机理。在低氢气压力（<15 atm）下，反应速率随氢气压力成比例增加。然而，在高氢条件下，反应速率随着氢压力的增加而呈指数增长，这表明两个或多个氢原子的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.201001298

文献信息

• Direct anti-selective asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto esters through dynamic kinetic resolution using Ru-axially chiral phosphine catalysts—stereoselective synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Kazuishi Makino、Takayuki Goto、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.024

  日期：2008.12

  The asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters using ruthenium (Ru) anti-selectively proceeds via a dynamic kinetic resolution to afford anti-beta-hydroxy-alpha-amino acids with high enantiomeric purities, which are important chiral building blocks for the synthesis of medicines and natural products. A mechanistic investigation has revealed that the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation takes place via the hydrogenation of the double bond in the enol tautomer of the substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.