1-(6-bromohexyl)-1H-imidazole | 126311-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(6-bromohexyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(6-bromohexyl)-imidazole；1-(6-Bromohexyl)imidazole；N-(6-bromohexyl)imidazole
• CAS: 126311-74-8
• 化学式: C₉H₁₅BrN₂
• 分子量: 231.135
• InChiKey: WJAQHSSKEXMWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromohexyl)-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dendritic iron(II) porphyrins with a tethered axial imidazole ligand designed as new model compounds for globins

  摘要：

  合成了一系列新型树枝状铁（II）卟啉，其中心卟啉核心连接有轴向咪唑配体，并进行了充分表征。第二个轴向配位位点的空缺通过其配位双原子气体分子 CO、O2 和 NO 的能力得到证明。首次观察到树枝状铁(II)卟啉形成NO复合物。

  DOI：

  10.1039/b007611m
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,6-二溴己烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(6-bromohexyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient sodium hypochlorite olefin epoxidations catalyzed by imidazole or pyridine "tailed" manganese porphyrins under two-phase conditions. Influence of pH and of the anchored ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a048

文献信息

• Synthesis of Dendritic Metalloporphyrins withDistal H-Bond Donors as Model Systems for Hemoglobin
  作者：Beatrice Felber、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490288

  日期：2005.1

  the synthesis of the first- (G1) and second-generation (G2) dendritic FeII porphyrins 1⋅Fe–4⋅Fe (G1) and 6⋅Fe (G2) bearing distal H-bond donors ideally positioned for stabilization of FeIIO2 adducts by H-bonding (Fig. 1). A first approach towards the construction of these novel biomimetic systems failed unexpectedly: the Suzuki cross-coupling between appropriately functionalized ZnII porphyrins and

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟
• Probing Hydrogen Bonding to Bound Dioxygen in Synthetic Models for Heme Proteins: The Importance of Precise Geometry
  作者：Henry Dube、Besnik Kasumaj、Carlos Calle、Beatrice Felber、Makoto Saito、Gunnar Jeschke、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200802077

  日期：2009.1

  Distal hydrogen bonding in natural dioxygen binding proteins is crucial for the discrimination between different potential ligands such as O2 or CO. In the present study, we probe the chemical requirements for proper distal hydrogen bonding in a series of synthetic model compounds for dioxygen‐binding heme proteins. The model compounds 1‐Co to 7‐Co bear different distal residues. The hydrogen bonding

  天然双氧结合蛋白中的远端氢键对于区分不同的潜在配体（例如O 2或CO ）至关重要。在本研究中，我们探讨了一系列用于双氧结合的合成模型化合物中适当的远端氢键的化学要求。血红素蛋白。模型化合物1–Co至7–Co带有不同的远端残基。通过脉冲EPR光谱法直接测量其相应的双氧加合物中的氢键。发现进行这种相互作用的几何要求是狭窄且非常具体的。只有两个模型复合体：1-Co和7-Co形成与结合的双氧的氢键，其特征在于键的几何形状和性质。1-Co- O 2中这种相互作用的几何形状和偶极性质与天然钴肌红蛋白（Co-Mb）中的相互作用更相似，因此1-Co是整个系列中最佳的模型化合物。
• Biomimetic models of cytochrome P-450. A doubly tailed manganese(<scp>III</scp>)–tetraaryl porphyrin; an extremely efficient catalyst for hydrocarbon oxygenations promoted by 30% H₂O₂
  作者：Stefano Banfi、Francesco Legramandi、Fernando Montanari、Gianluca Pozzi、Silvio Quici

  DOI：10.1039/c39910001285

  日期：——

  MnIII–porphyrin 1, bearing an imidazole axial ligand and a carboxylic group juxtaposed on opposite sides of the porphyrin plane, is an extremely efficient catalyst for the activation of 30% H2O2 in hydrocarbon oxygenations carried out in CH2Cl2–H2O; initial rates at 1 min up to 500 turnovers min–1 at 0 °C in the epoxidation of cyclooctene are obtained.

  MnIII-卟啉 1，带有咪唑轴向配体和并列在卟啉平面两侧的羧基，是在 CH2Cl2·H2O 中进行的烃氧化中活化 30% H2O2 的极其有效的催化剂；获得了环辛烯环氧化反应中 1 分钟至 0°C 下 500 次转数 min-1 的初始速率。
• Dendritic Iron Porphyrins with a Tethered Axial Ligand as New Model Compounds for Heme Monooxygenases
  作者：Philipp Weyermann、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<599::aid-hlca599>3.0.co;2-v

  日期：2002.2
• Dendritic Iron Porphyrins with Tethered Axial Ligands: New Model Compounds for Cytochromes
  作者：Philipp Weyermann、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、François Diederich、Maurice Gross

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3215::aid-anie3215>3.0.co;2-s

  日期：1999.11.2