methyl 6-thio-α-mannopyranoside | 40652-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-thio-α-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-thio-α-D-mannopyranoside；6-thio-α-D-mannopyranoside；6-Mercapto-methyl-α-D-glucopyranosid；(2S,3S,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-(sulfanylmethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 40652-97-9
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: XDEBRRDIMCXBPG-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-thio-α-mannopyranoside 在 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到甲基 6-脱氧-beta-L-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  紫外光下脱硫合成脱氧糖苷

  摘要：

  进行这项研究是为了开发一种高效的方法，该方法可以在紫外线，室温，三烷基膦的存在下于0.5小时内完成脱硫。使用这种方法，可以几乎定量地从含硫糖苷生产脱氧糖苷。还讨论了用三乙基膦进行脱硫的反应性比用亚磷酸三乙酯进行脱硫的反应性高得多。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00896
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-thio-α-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露吡喃糖的位置硫醇类似物的合成及其结合亲和力分析，用于阐明不同位置的硫

  摘要：

  提出了合成硫代-α/β- d-甘露糖衍生物的途径。双平行或双串联反转成功地用于2-硫-或2,4-二硫-甘露糖苷衍生物的有效合成。然后在竞争性结合测定中使用模型凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）评估了甘露糖合成的位置硫醇类似物的蛋白质识别特性，以研究巯基吡喃糖环在结合中不同位置的硫醇基团的作用亲和力。尽管甲基α- d-甘露糖苷环中的氧原子被硫原子取代通常对Con A的结合亲和力很低或没有结合力，但令人惊讶的发现是甲基2-硫代-α- d-mannoside显示高四倍抑制除甲基α- d -mannoside，表明为α-变形例2位上的特殊重要性d -mannoside。3-硫代α- d-甘露糖苷甲基也显示出对Con A的抑制作用，表明在C-3位置的O原子在结合位点上的重要性较小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.060