(2R,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-succinic acid diisopropyl ester | 147488-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-succinic acid diisopropyl ester
• CAS: 147488-89-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 462.775
• InChiKey: PSVMQGIDWRZGOZ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-succinic acid diisopropyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors Based on the Olefination Strategy

  摘要：

  研究了合成光学活性6-氧代-3,5-异丙基二氧六酸酯（4）的方法，这些化合物可作为各种人工类3-羟基-3-甲基戊二酸酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂的关键前体。通过对来自塔贝酒精或l-酒石酸盐的β,δ-二酮酯进行不对称还原，制备了对映异构体(+)-4，随后经过一系列化学转化，最终得到所需的对映异构体(−)-4，并通过相同的不对称还原方法从d-酒石酸盐出发制得。关键中间体(−)-4最终转化为一种高效的HMG-CoA还原酶抑制剂NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.364
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-succinic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors Based on the Olefination Strategy

  摘要：

  研究了合成光学活性6-氧代-3,5-异丙基二氧六酸酯（4）的方法，这些化合物可作为各种人工类3-羟基-3-甲基戊二酸酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂的关键前体。通过对来自塔贝酒精或l-酒石酸盐的β,δ-二酮酯进行不对称还原，制备了对映异构体(+)-4，随后经过一系列化学转化，最终得到所需的对映异构体(−)-4，并通过相同的不对称还原方法从d-酒石酸盐出发制得。关键中间体(−)-4最终转化为一种高效的HMG-CoA还原酶抑制剂NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.364

文献信息

• Stereoselective reduction of β,δ-diketo esters derived from tartaric acid. A facile route to optically active 6-oxo-3,5-syn-isopropylidenedioxyhexanoate, a versatile synthetic intermediate of artificial HMG Co-A reductase inhibitors.
  作者：Tatsuya Minami、Kyoko Takahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85115-d

  日期：1993.1

  Reduction of beta,delta-diketo esters derived from tartaric acid with HAl(i-Bu)2 gave stereoselectively beta-hydroxy-delta-keto esters which were reduced with NaBH4 and Et2BOMe to beta,delta-syn-dihydroxy esters. This strategy was successfully applied to the synthesis of t-butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-isopropylidenedioxyhexanoate starting from D-tartrate.