(2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid (1R,2S)-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-2-methylbut-3-enyl ester | 845780-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid (1R,2S)-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-2-methylbut-3-enyl ester
• CAS: 845780-27-0
• 化学式: C₃₄H₇₀O₅Si₃
• 分子量: 643.183
• InChiKey: DROORSGPGLQGES-XBSCKGQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid (1R,2S)-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-2-methylbut-3-enyl ester 在 钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(3R,4S,6S,9S,10R)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-3,9-dimethyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2R,3S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhept-6-enoic acid (1R,2S)-1-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-2-methylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to Dictyostatin

  摘要：

  An esterification/ring-closing metathesis approach to dictyostatin and discodermolide is introduced. The approach provides for facile fragment coupling of two main segments of these natural products at the C10-C11 alkene with high to complete Z-selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0478279