3-(3-nitro-phenyl)-benzo[f]quinoline | 96767-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitro-phenyl)-benzo[f]quinoline
• 英文别名: 3-(3-nitro-phenyl)-benzo[f]quinoline；3-(3-Nitro-phenyl)-benzo[f]chinolin
• CAS: 96767-92-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: OHXRHKHTCQPDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitro-phenyl)-benzo[f]quinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 pyridine-3-sulfonic acid-(3-benzo[f]quinolin-3-yl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Koslow; Kos'minych, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3122,3123;engl.Ausg.S.3160,3161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 soda lime 、 乙醇 作用下， 生成 3-(3-nitro-phenyl)-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gallo, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 327,330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deaminative Cyclization of Tertiary Amines for the Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives with a Nonsubstituted Vinylene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Yimei Guo、Zhenhua Sun、Xiaodan He、Yiqiao Gao、Guangping Fan、Penghui Cao、Lizhen Fang、Suping Bai、Yanlong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03904

  日期：2023.1.13

  regioselective synthesis of β,γ-nonsubstituted 2-arylquinolines from aldehydes and arylamines has been accomplished. The deaminative cyclization is also extended to long-chain tertiary alkylamines, enabling diverse alkyl groups to be concurrently installed into the pyridine rings. This process demonstrates a new conversion pathway for the simultaneous dual C(sp3)–H bond functionalization of tertiary amines, wherein

  以三乙胺为亚乙烯基源，完成了从醛和芳基胺区域选择性合成 β,γ-未取代的 2-芳基喹啉的便捷方案。脱氨基环化也扩展到长链叔烷基胺，使不同的烷基能够同时安装到吡啶环上。该过程展示了叔胺同时双 C(sp 3 )–H 键功能化的新转化途径，其中原位生成的瞬态无环烯胺经历 Povarov 反应。
• Koslow; Kos'minych, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1628,1631; engl. Ausg. S. 1700
  作者：Koslow、Kos'minych

  DOI：——

  日期：——
• Koslow; Schur, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3779; engl. Ausg. S. 3739
  作者：Koslow、Schur

  DOI：——

  日期：——
• Kos'minych, 1958, vol. 15, p. 111,124
  作者：Kos'minych

  DOI：——

  日期：——