(Z)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester | 117144-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl-2-[4,4-dimethyl-2-oxo-dihydrofuran-3 (2H)-ylidene]-acetate；ethyl (2Z)-2-(4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 117144-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CAPUHYSJMBVEJF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(Z)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型α-亚甲基-γ-丁内酯和α，β-不饱和δ-内酯的合成及其生物学性质。

  摘要：

  从4开始合成一系列α-亚甲基-γ-丁内酯（化合物4a，4b，6-12、16、17）和α，β-不饱和δ内酯（化合物19-23、25、26）已经描述了，4-二甲基二氢呋喃-2，3-二酮（1）。其化学结构由光谱证据确定。这些新化合物对培养的人类肿瘤细胞系表现出显着不同的抗增殖特性，它们的IC（50）值范围从0.88到> 20.00 microM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.10.009
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以27%的产率得到(E)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  富马酸酯类似物的γ-和δ-内酯及其神经保护作用

  摘要：

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02698-y

文献信息

• Synthesis of 3,6-dichloro-4-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)pyridazine
  作者：Ronald E. Hackler、Barry A. Dreikorn、George W. Johnson、David L. Varie

  DOI：10.1021/jo00259a018

  日期：1988.11
• Synthesis and biological properties of new α-methylene-γ-butyrolactones and α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：Francesca Cateni、Jelena Zilic、Marina Zacchigna、Paolo Bonivento、Fabiana Frausin、Vito Scarcia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.10.009

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of alpha-methylene-gamma-butyrolactones (compounds 4a, 4b, 6-12, 16, 17) and alpha,beta-unsaturated-delta-lactones (compounds 19-23, 25, 26) starting from 4,4-dimethyldihydrofuran-2,3-dione (1) has been described. Their chemical structures were assigned by spectroscopic evidence. These new compounds exhibited significantly different antiproliferative properties against cultured

  从4开始合成一系列α-亚甲基-γ-丁内酯（化合物4a，4b，6-12、16、17）和α，β-不饱和δ内酯（化合物19-23、25、26）已经描述了，4-二甲基二氢呋喃-2，3-二酮（1）。其化学结构由光谱证据确定。这些新化合物对培养的人类肿瘤细胞系表现出显着不同的抗增殖特性，它们的IC（50）值范围从0.88到> 20.00 microM。
• γ- and δ-lactones as fumarate esters analogues and their neuroprotective effects
  作者：Francesca Cateni、Patrizia Nitti、Sara Drioli、Giuseppe Procida、Renzo Menegazzi、Maurizio Romano

  DOI：10.1007/s00044-020-02698-y

  日期：2021.4

  significant pharmacological properties. Fumaric acid ester-based drugs are used for the treatment of psoriasis and, more recently, multiple sclerosis. We synthesized different γ-butyrolactone and δ-valerolactone derivatives where the fumarate moiety is forced into a lactone ring in search of strategies to maintain the anti-inflammatory activity of fumaric acid esters limiting the side effects and enhancing

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。