4,4-Dimethyl-3-<(Z)-(methoxycarbonyl)methylene>-1-oxacyclopentan-2-one | 86453-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-3-<(Z)-(methoxycarbonyl)methylene>-1-oxacyclopentan-2-one
• 英文别名: (Z)-(dihydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3(2H)-furanylidene)acetic acid methyl ester；(Z)-3-(Methoxycarbonylmethylen)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran；methyl (Z)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylideneacetate；methyl (2Z)-2-(4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 86453-59-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: KQYKYQGIHUOKMI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3-<(Z)-(methoxycarbonyl)methylene>-1-oxacyclopentan-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以35%的产率得到4,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyrazole-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （3-叔丁基-7-（5-甲基异恶唑-3-基）-2-（1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡唑并[1,5]的药代动力学和代谢研究-d] [1,2,4]三嗪，一种功能选择性的GABA（A）alpha5反向激动剂，用于认知功能障碍。

  摘要：

  （3-叔丁基-7-（5-甲基异恶唑-3-基）-2-（1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡唑并[1,5-d] [1 ，2,4]三嗪（1）最近在GABA（A）alpha5受体的苯二氮卓部位被确定为一种功能选择性的反向激动剂，可增强动物认知模型的性能，该化合物在大鼠体内的代谢途径。已被很好地表征，主要代谢物的身份已通过合成得到确认，并对其生物学特性进行了评估。吡唑并[1,5-d] [1,2,4]三嗪核异常氧化为相应的吡唑并[1]已经观察到通过醛氧化酶的1，5-d] [1,2,4]三嗪-4（5H）-一个支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.012
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以79%的产率得到4,4-Dimethyl-3-<(Z)-(methoxycarbonyl)methylene>-1-oxacyclopentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （3-叔丁基-7-（5-甲基异恶唑-3-基）-2-（1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡唑并[1,5]的药代动力学和代谢研究-d] [1,2,4]三嗪，一种功能选择性的GABA（A）alpha5反向激动剂，用于认知功能障碍。

  摘要：

  （3-叔丁基-7-（5-甲基异恶唑-3-基）-2-（1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡唑并[1,5-d] [1 ，2,4]三嗪（1）最近在GABA（A）alpha5受体的苯二氮卓部位被确定为一种功能选择性的反向激动剂，可增强动物认知模型的性能，该化合物在大鼠体内的代谢途径。已被很好地表征，主要代谢物的身份已通过合成得到确认，并对其生物学特性进行了评估。吡唑并[1,5-d] [1,2,4]三嗪核异常氧化为相应的吡唑并[1]已经观察到通过醛氧化酶的1，5-d] [1,2,4]三嗪-4（5H）-一个支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.012

文献信息

• Synthese von 3-methylenmonosubstituierten 2-Oxo-tetrahydrofuranen durch Umsetzung von α-Keto-γ-lactonen mit Wittig-Reagenzien
  作者：Gioacchino Falsone、Bernd Spur、Martina Erdmann、Wilfried Peters

  DOI：10.1002/ardp.19833160611

  日期：——

  Es wird die Synthese der 3‐methylenmonosubstituierten 2‐Oxo‐tetrahydrofurane 3a‐‐q aus den α‐Ketolactonen 1a,b und den Wittig‐Komponenten 2a‐‐h beschrieben.

  描述了由 α-酮内酯 1a、b 和 Wittig 组分 2a-h 合成 3-亚甲基单取代的 2-氧代四氢呋喃 3a-q。
• Stereoselective synthesis of (Z )-α-(alkoxycarbonyl)methylene β- and γ-lactones by palladium-catalysed oxidative carbonylation of alkynols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Francesca De Pascali、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/a603892a

  日期：——

  (Z)-α-(Alkoxycarbonyl)methylene β- and γ-lactones can be obtained in fair to excellent yields and with high catalytic efficiencies by PdI2/KI-catalysed oxidative dialkoxycarbonylation of propynyl alcohols (α,α-dialkyl substituted, or α-monoalkyl substituted with a sufficiently bulky alkyl group) and but-3-yn-1-ols, respectively. Reactions are carried out in alcoholic media under mild conditions (70–80 °C and 20 atm of a 3∶1 mixture of carbon monoxide and air). Reaction pathways are discussed.

  (Z)-δ-(烷氧基羰基)亚甲基δ-和δ-内酯可分别通过 PdI2/KI 催化的丙炔醇（δ,δ-二烷基取代，或δ-单烷基被足够大的烷基取代）和丁-3-炔-1-醇的氧化二烷氧基羰基化反应，以相当好到极好的产率和较高的催化效率获得。反应在酒精介质中温和进行（70â80 °C，20 atm 的一氧化碳和空气 3â¶1 混合物）。对反应途径进行了讨论。
• Synthesis of 3,6-dichloro-4-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)pyridazine
  作者：Ronald E. Hackler、Barry A. Dreikorn、George W. Johnson、David L. Varie

  DOI：10.1021/jo00259a018

  日期：1988.11
• Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 87 - 101
  作者：Brown, Roger F. C.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Irvine, Margaret J.

  DOI：——

  日期：——
• HACKLER, RONALD E.;DREIKORN, BARRY A.;JOHNSON, GEORGE W.;VARIE, DAVID L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N4, C. 5704-5709
  作者：HACKLER, RONALD E.、DREIKORN, BARRY A.、JOHNSON, GEORGE W.、VARIE, DAVID L.

  DOI：——

  日期：——