(1R,2S,6R,7R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-ol | 716320-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-ol
• CAS: 716320-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: GXBMGPDCMFJZQS-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5R,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-Tetramethyl-5-(phenethylamino-methyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  制备氨基脲糖类似物的新策略：由d-甘露糖合成N取代的氨基环糖醇

  摘要：

  两种策略的基础上，Pd催化的烯丙基胺化和环氧化亲核开口，已经描述了用于从制备aminocarbasugar类似物的外型由6-在从d甘露糖五个步骤易于接近-亚甲基环己烷衍生物外切-挖-彻底环化是关键的转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(1R,2S,6R,7R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl] carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2S,6R,7R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-exo-dig 自由基环化和 Barton-McCombie 自由基脱氧，从 D-甘露糖中提取 5a-Carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和 -β-L-吡喃葡萄糖五乙酸的立体发散方法

  摘要：

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300339