N-[(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl][1]benzothieno[5',4':2,3][1]benzothieno[4',5':4,5]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxamide | 182823-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl][1]benzothieno[5',4':2,3][1]benzothieno[4',5':4,5]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-7,12,17-trithia-22-azaheptacyclo[14.11.0.02,13.03,11.04,8.018,27.021,26]heptacosa-1(16),2(13),3(11),4(8),5,9,14,18(27),19,21(26),22,24-dodecaene-6-carboxamide
• CAS: 182823-94-5
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂O₂S₃
• 分子量: 592.807
• InChiKey: LRUVKURSIBMVEN-WQIVEIHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl][1]benzothieno[5',4':2,3][1]benzothieno[4',5':4,5]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (P)-(+)-2-(ethylthiocarbonyl)[1]benzothieno[5',4':2,3][1]benzothieno[4',5':4,5]thieno[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有π缺陷吡啶和π过量噻吩单元的手性双官能螺旋烯的合成和晶体结构

  摘要：

  使用（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷作为中间体制备由π过量的2-（羟甲基）噻吩和π缺失的吡啶环构成的新型双功能螺旋烯的两种对映异构体。手性助剂。X射线晶体结构揭示了螺旋烯的羟基与相邻分子的吡啶氮原子之间的分子间氢键。氮原子和氧原子之间的非键合距离为2.72Å，端环之间的平面间角为45.3°。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01278-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2S,3R,4S)-2-(triisopropylsilyloxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl][1]benzothieno[5',4':2,3][1]benzothieno[4',5':4,5]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到N-[(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl][1]benzothieno[5',4':2,3][1]benzothieno[4',5':4,5]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯双功能化杂螺旋烯的实用合成

  摘要：

  光学活性 2-(羟甲基)- 和 2-(乙基硫代羰基)[1] 苯并噻吩并 [5',4' : 2,3][1] 苯并噻吩 [4',5 : 4,5] 噻吩并 [3,2-f ]喹啉含有 π-过量噻吩和 π-缺陷吡啶单元是通过使用外型-3-氨基-2-羟基冰片烷作为手性助剂制备的。该过程包括分离通过 1,2-二芳基乙烯的光环化制备的螺旋非对映异构体和通过硫醇盐离子去除手性助剂。螺旋烯的大规模制备可以通过改进的光环化反应程序来完成。2-(羟甲基)-和2-(乙硫羰基)[1]苯并噻吩并[5',4': 2,3][1]苯并噻吩并[4',5': 4,5]噻吩并[1]对映异构体的光学纯度3,2-f]喹啉>99.5%。它们的绝对构型是通过比较 CD 光谱确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.891