(3aR,5S,6R,6aR)-6-But-3-enyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 136152-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-But-3-enyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-but-3-enyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 136152-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ZNMXLKSMWFSYFH-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-But-3-enyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 [rhodium(I)chloride(triphenylphosphine)2]1 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-((Z)-But-2-enyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 (3aR,5S,6R,6aR)-6-((E)-But-2-enyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (I)-catalyzed cyclizations of 3-C-alkenyl pentodialdose derivatives

  摘要：

  Cyclization of 1,2-isopropylidene 3-C-allyl ribo-pentodialdose, and 1-methylallyl and 3-C-vinyl analogs, with [(Ph3P)2RhCl]2 under CH2CH2 leads to intramolecular hydroacylation of the alkene with selective formation of cyclohexanones or cyclopentanones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80809-k
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-3-hexulofuranose 在 potassium metaperiodate 、 氢气 作用下， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-But-3-enyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (I)-catalyzed cyclizations of 3-C-alkenyl pentodialdose derivatives

  摘要：

  Cyclization of 1,2-isopropylidene 3-C-allyl ribo-pentodialdose, and 1-methylallyl and 3-C-vinyl analogs, with [(Ph3P)2RhCl]2 under CH2CH2 leads to intramolecular hydroacylation of the alkene with selective formation of cyclohexanones or cyclopentanones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80809-k