p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside | 1427297-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1427297-38-8
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₀S
• 分子量: 1079.36
• InChiKey: JKFJRIDXFPLTAQ-VUURLJBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 、 p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以42%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-α(1→3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迭代一锅法α-糖基化策略：在寡糖合成中的应用

  摘要：

  基于二甲基甲酰胺（DMF）调节和邻近基团参与的组合使用，三种迭代的一锅法α-糖基化方法，即一锅法（α，α）-，一锅法（β，α）-和一种锅（α，β）糖基化。这些方法适用于一系列硫糖基供体，赋予α-/β-糖苷键形成立体控制，因此可快速进入具有异头构型各种排列的寡糖。这些一锅式糖基化方法的实用性在八个非天然和天然寡糖靶标的合成中得到了证明，其中包括核心1丝氨酸缀合物，核心8丝氨酸缀合物，D-Gal-α（13）-D-Glc-肺炎链球菌细胞壁成分的α（13）-L-Rha三糖单元N连接的聚糖前体的D-Glc-α（12）-D-Glc-α（13）-D-Glc三糖末端。这些低聚糖的端基异构构型的确认通过1 H，13 C，13 C-非质子去耦和异核相关2D NMR实验证明。说明了所选寡糖靶标的整体脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200396
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909