韦得醇 | 6892-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 韦得醇
• 英文名称: widdrol
• 英文别名: (7S,9aS)-4,4,7,9a-tetramethyl-1,2,3,6,8,9-hexahydrobenzo[7]annulen-7-ol
• CAS: 6892-80-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: BXGVVQADPFXGHD-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  124-129 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.593 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  韦得醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以20 mg的产率得到(4aS,7R,9aS)-1,1,4a,7-tetramethyldecahydro-1H-benzo[7]annulen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  大果柏叶中的倍半萜

  摘要：

  在大果柏的叶子中发现了 10 种倍半萜，其中许多具有不寻常的碳骨架。它们是 (-)-10-epi-β-acoradiene；ent-widdra-2,4(14)-二烯；(E)-异-γ-红没药烯，即(4E)-4-(1,5-二甲基己-5-亚烯基)-1-甲基环己烯；(-)-枯草烯，即(4S)-4-[(1R,2S)-2-异丙烯基-1-甲基环丁基]-1-甲基环己烯；(-)-α-chamipinene，即(1S,6S,7S)-2,2,6,8-四甲基三环[5.3.1.01,6]undec-8-烯；和五个具有 3,3,4'-trimethyl-1,1'-bi(cyclohexyl) 骨架的倍半萜烯，建议将其命名为macrocarpane。讨论了这些倍半萜的可能的单酶生物发生。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  Widdrol-epoxid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 韦得醇
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基重排的立体化学：Thujopsene-widdrol相互转化

  摘要：

  已证明，在硫苯普生-维德罗尔互变中涉及的环丙基羰基-环丙基羰基重排可以保持构型。将7-溴代布多醇（3）转化为6,7-α-环氧化物（4），然后用LAD将其还原，得到7β-氘代罗多醇（5）。酸催化5的重排，得到一氘代氘庚烷（6），并通过NMR光谱法测定氘的立体化学。环丙烷质子的光谱分析是通过在三个场上使用计算得出的光谱来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92993-x

文献信息

• SKELETAL REARRANGEMENT IN DEHYDROGENATION OF THUJOPSENE AND ITS CONGENERS
  作者：Shô Itô、Mitsuyoshi Yatagai、Katsuya Endo、Yasutsugu Ueda

  DOI：10.1246/cl.1974.117

  日期：1974.2.5

  Dehydrogenation of thujopsene and widdrol revealed extensive skeletal rearrangement. The reaction pathway was established by the isolation and dehydrogenation of the stable intermediates.

  thujopsene 和 widdrol 的脱氢揭示了广泛的骨骼重排。通过稳定中间体的分离和脱氢建立反应途径。
• Oxidation of Thujopsene with Metal Acetate in Acetic Acid
  作者：Haruo Sekizaki、Masaaki Ito、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.51.3663

  日期：1978.12

  Thujopsene has been oxidized with lead tetraacetate, cobalt triacetate and manganese triacetate, to different kinds of products being 4β-acetyl-6β,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.01,3]decane (3) and its diacetate; 2β-acetoxymethyl-2α, 4aβ,8,8-tetramethyl- 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene (7) and widdryl acetate; 3, 7, and widdrol, respectively.

  Thujopsene被四乙酸铅、三乙酸钴和三乙酸锰氧化成不同种类的产物4β-乙酰基-6β,10,10-三甲基三环[4.4.0.01,3]癸烷(3)及其二乙酸盐；2β-乙酰氧基甲基-2α, 4aβ,8,8-四甲基-2,3,4,4a,5,6,7,8-八氢萘 (7) 和乙酸维多酯；分别为 3、7 和 widdrol。
• Sweetener and flavor compositions, methods of making and methods of use thereof
  申请人：EPC Natural Products Co., Ltd.

  公开号：US11147295B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Sweetener and flavor compositions with improved taste profiles are disclosed. Also disclosed are methods of making and methods of using such sweetener and flavor compositions.

  本发明公开了具有改进口味特征的甜味剂和香料组合物。还公开了制作和使用这种甜味剂和香料组合物的方法。
• Tasteful natural sweetener and flavor
  申请人：EPC Natural Products Co., Ltd.

  公开号：US11154079B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  The invention describes products, uses thereof, compositions thereof, and methods to prepare products formed from Maillard reaction products from a sugar donor and/or sweet tea extracts, stevia extracts, swingle (mogroside) extracts, one or more sweet tea extract components, one or more steviol glycosides, one or more mogrosides, one or more glycosylated sweet tea glycosides, one or more glycosylated steviol glycosides or one or more glycosylated mogrosides and an amine donor/reactant.

  本发明描述了由糖供体和/或甜茶提取物、甜叶菊提取物、秋茄（mogroside）提取物、一种或多种甜茶提取物成分、一种或多种甜菊醇苷、一种或多种mogrosides、一种或多种糖基化甜茶苷、一种或多种糖基化甜菊醇苷或一种或多种糖基化mogrosides和胺供体/反应物的Maillard反应产物形成的产品、其用途、其组合物和制备方法。
• Dry deodorant containing a sesquiterpene alcohol and zinc oxide
  申请人：Brahms John

  公开号：US20050191257A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A suspension product for reducing wetness under the arm which product comprises in % by weight based on the entire weight of the product: (a) 0.01-20% of a superabsorbent polymer with water absorbing capacity between 10-1000 g water/g superabsorber in the absence of added sodium chloride; (b) 0.05-10% of a sesquiterpene material; (c) 0.05-10% of a small particle size zinc oxide having a particle size range of 0.02-200 microns; (d) 2-88% of a volatile silicone, wherein the product is not made with any separately added water.

  一种用于减少腋下潮湿的悬浮产品，该产品按重量计，以产品总重量的百分比计， 包括：(a) 0.01-20%的超吸收聚合物，在不添加氯化钠的情况下，其吸水能力在 10-1000 克水/克超吸收剂之间；(b) 0.05-10%的倍半萜材料；(c) 0.05-10%的小粒径氧化锌，其粒径范围为 0.02-200 微米；(d) 2-88% 的挥发性有机硅，其中该产品不使用任何单独添加的水。

表征谱图