(E)-(S)-5-Bromo-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol | 121758-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(S)-5-Bromo-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1E,3S)-5-bromo-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 121758-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: DRRNPTGDXJHNMR-ABZNLYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (S,S)-bromoborane 1 、 bromoborane 1 作用下， 反应 22.0h， 生成 (E)-(S)-5-Bromo-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的醛对映选择性烯丙基化方法

  摘要：

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  DOI：

  10.1021/ja00196a082

文献信息

• Fe/Cr- and Co/Cr-Mediated Catalytic Asymmetric 2-Haloallylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Mei-Huey Lin、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja045557j

  日期：2004.10.1

  is reported. The coupling reaction is effected by the use of a chiral sulfonamide-Cr complex (prepared in situ from 1d, CrBr3, Fe(III) or from Co(II), Et3N, and Mn), TMSCl, and 2,6-lutidine. The method reported here is operationally simple and scalable, furnishing 3-halohomoallylic alcohols with a synthetically useful level of enantiomeric excess.

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。
• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective