N-(二苯基甲亚基)苯酰胺 | 1585-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基甲亚基)苯酰胺
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)benzamide
• 英文别名: N-benzhydrylidenebenzamide
• CAS: 1585-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: HNQSNSCVJQYMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基甲亚基)苯酰胺 在 三乙烯二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4,4-triphenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-triphenyloxazol-5(4H)-one 600.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 N-(二苯基甲亚基)苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Berstermann, Hans-Michael; Harder, Raymond; Winter, Hans-Wilhelm, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 555 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aziridines by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylamines with Aryl and Alkenyl Halides: Evidence of a<i>syn</i>-Carboamination Pathway
  作者：Sayuri Hayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200903178

  日期：2009.9.14

  rings: Treatment of N‐arylallylamine with an aryl or alkenyl halide under palladium catalysis (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, SPhos=2‐dicyclohexylphosphanyl‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl) resulted in intramolecular cyclization to form the arylmethyl‐substituted aziridine with concomitant CC bond formation. The experiments for the elucidation of the reaction mechanism are also described.

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。
• Alkali metal adducts of benzophenone azine. II. The lithium adduct
  作者：E. J. MacPherson、James G. Smith

  DOI：10.1139/v70-314

  日期：1970.6.15

  The behavior of benzophenone azine towards lithium has been studied. Unlike sodium and potassium, lithium effected extensive reduction and cleavage of benzophenone azine; the reaction product being benzhydryl amine. By limiting the amount of lithium to 2 g-atoms per mole of azine, the reaction product was shown to be N-lithiobenzophenone imine on the basis of its chemical behavior.Two reasons are advanced

  已经研究了二苯甲酮吖嗪对锂的行为。与钠和钾不同，锂对二苯甲酮吖嗪有广泛的还原和裂解作用。反应产物为二苯甲基胺。通过将锂的量限制为每摩尔吖嗪 2 g 原子，根据其化学行为，反应产物显示为 N-锂硫代二苯甲酮亚胺。提出了两个原因来解释锂的行为与钠或钾。一种解释依赖于与其他两种碱金属相比，锂的还原能力更强。另一种依赖于有机锂化合物通过形成多中心键而结合的趋势。
• Selective and Catalytic Hydrocarboxylation of Enamides and Imines with CO ₂ to Generate α,α‐Disubstituted α‐Amino Acids
  作者：Tao Ju、Qiang Fu、Jian‐Heng Ye、Zhen Zhang、Li‐Li Liao、Si‐Shun Yan、Xing‐Yang Tian、Shu‐Ping Luo、Jing Li、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201806874

  日期：2018.10.15

  The first catalytic hydrocarboxylation of enamides and imines with CO2 to generate valuable α,α‐disubstituted α‐amino acids is reported. Notably, excellent chemo‐ and regio‐selectivity are achieved, significantly different from previous reports on β‐carboxylation of enamides, homocoupling or reduction of imines. Moreover, this transition‐metal‐free procedure exhibits low loading of an inexpensive catalyst

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。
• Thermolysis of polyazapentadienes. Part 11. Concerted and free radical mechanisms in 2-aza enone and 2-aza enthione pyrolyses: crystal and molecular structures of 3-dimethylamino-1-p-tolyl-2-azaprop-2-en-1-one and 3-dimethylamino-1-phenyl-2-azaprop-2-ene-1-thione
  作者：Alexander J. Blake、Hamish McNab、M. Elizabeth-Ann Murray

  DOI：10.1039/p19890000589

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the dimethylamino-azapropenones (7)–(9) and -azapropenethione (12) gives nitrites and amides (or thioamide) in yields of ca. 30% by an electrocyclisation-ring cleavage mechanism. This is a minor pathway for the triarylazapropenones (14) and (15) for which homolytic cleavage of the C–N bond gives rise to the major products. The X-ray crystal structures of (10) and (12) show

  的二甲基氨基- azapropenones的闪热解真空（7） - （9）和-azapropenethione（12）给出了亚硝酸盐和在产量酰胺（或硫酰胺）CA。30％通过电环断裂机理。这是三芳基丙烯酮（14）和（15）的次要途径，其中C–N键的均相裂解会产生主要产物。（10）和（12）的X射线晶体结构表明，共轭体系在s - Z构象中几乎是平面的，这是电环闭合所必需的。
• Electrocarboxylation of <i>N</i>-Acylimines with Carbon Dioxide: Access to Substituted α-Amino Acids
  作者：Ke Zhang、Xiao-Fei Liu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01267

  日期：2022.5.20

  Direct electrocarboxylation of various N-acylimines with atmospheric CO2 is achieved in an undivided cell under mild conditions, affording substituted α-amino acids in yields of 62–95%. This reaction is conducted with high efficiency using triethanolamine as an external reductant under nonsacrificial anode conditions, and can be facilely performed on gram scale. Preliminary mechanistic studies including

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。