2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine | 946828-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
• CAS: 946828-46-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: HEKJKLRMZSWDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-methoxy-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  An Easy Synthesis of Pyranopyrimidines

  摘要：

  The one-pot reaction of valerolactone with nitriles in the presence of triflic anhydride affords 2,4-disubstituted pyrano[2,3-d]pyrimidines. Subsequent addition of methyl thiocyanate leads to 2,4-bis(methylthio)pyranopyrimidines which can easily be converted into the corresponding methylsulfonyl derivatives. The reaction of these derivatives with different nucleophiles produces a variety of substituted pyranopyrimidines.

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0528-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  An Easy Synthesis of Pyranopyrimidines

  摘要：

  The one-pot reaction of valerolactone with nitriles in the presence of triflic anhydride affords 2,4-disubstituted pyrano[2,3-d]pyrimidines. Subsequent addition of methyl thiocyanate leads to 2,4-bis(methylthio)pyranopyrimidines which can easily be converted into the corresponding methylsulfonyl derivatives. The reaction of these derivatives with different nucleophiles produces a variety of substituted pyranopyrimidines.

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0528-7