5-碘-2,3-二氢吡喃-6-酮 | 128455-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-碘-2,3-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 3-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-iodo-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 128455-38-9
• 化学式: C₅H₅IO₂
• 分子量: 223.998
• InChiKey: NEOMRXCSKFQKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2,3-二氢吡喃-6-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 (11bS)-N-((1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethyl)-N-(cyclohexylmethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称环化后Cope重排合成手性内环亚烯

  摘要：

  公开了一种结合 Pd 催化的不对称环加成和 enyne-Cope 重排的中继策略，提供了具有高效率和对映选择性的手性 9 元环内丙二烯。实验和 DFT 计算结果使 Cope 重排合理化，允许完全的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202117215
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-碘-2,3-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称环化后Cope重排合成手性内环亚烯

  摘要：

  公开了一种结合 Pd 催化的不对称环加成和 enyne-Cope 重排的中继策略，提供了具有高效率和对映选择性的手性 9 元环内丙二烯。实验和 DFT 计算结果使 Cope 重排合理化，允许完全的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202117215

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> ‐ <i>anti</i> ‐Hydrophenanthrenes via Ti‐mediated Radical Cyclization and Total Synthesis of Kamebanin
  作者：Takahiro Suzuki、Wataru Ikeda、Ayaka Kanno、Kazutada Ikeuchi、Keiji Tanino

  DOI：10.1002/chem.202203511

  日期：2023.3.22

  A diastereoselective synthesis of the functionalized trans-anti-hydrophenanthrenes via Ti-mediated reductive radical cyclization has been developed. This method enabled the convergent total synthesis of nebularilactone A and the first total synthesis of kamebanin via a novel formal semi-pinacol rearrangement reaction and an unprecedented Thorpe-Ziegler-type D-ring formation reaction.

  已经开发了通过 Ti 介导的还原自由基环化功能化的反式-反式 -氢菲的非对映选择性合成。该方法通过新的形式半频哪醇重排反应和前所未有的 Thorpe-Ziegler 型 D 环形成反应实现了 nebularilactone A 的收敛全合成和 kamebanin 的首次全合成。
• The development and scope of a versatile tandem Stille-oxa-electrocyclization reaction
  作者：Uttam K. Tambar、Taichi Kano、John F. Zepernick、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.097

  日期：2007.1

  A palladium-catalyzed tandem Stille-oxa-electrocyclization reaction has been developed for the convergent preparation of highly substituted polycyclic pyran systems. The strategy presented in this letter is an alternative to the known methods for constructing similar pyran systems. The substrate scope of this diastereoselective transformation is explored. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIM, TONG HEI;ASAKURA, JUN-ICHI;ASAKA, YUKIHIRO, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N, C. 221-224
  作者：KIM, TONG HEI、ASAKURA, JUN-ICHI、ASAKA, YUKIHIRO

  DOI：——

  日期：——