7-{(1R,2R,5S)-5-Acetoxy-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester | 251292-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-{(1R,2R,5S)-5-Acetoxy-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,5S)-5-acetyloxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 251292-82-7
• 化学式: C₃₉H₅₆O₆Si
• 分子量: 648.956
• InChiKey: SOJGJISDKAPDDB-AVOFHSCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{(1R,2R,5S)-5-Acetoxy-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到7-{(1S,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-oxo-cyclopent-2-enyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester

  摘要：

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a903813b
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Schwartz's reagent 、 水 、 甲基锂 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-{(1R,2R,5S)-5-Acetoxy-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-oxo-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester

  摘要：

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a903813b