(1S)-5-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2-cyanoethyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 577978-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S)-5-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2-cyanoethyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• CAS: 577978-52-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: ZFCYDASTDOZFEZ-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-5-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2-cyanoethyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (1S)-1-(9-deazahypoxanthin-9-yl)metyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol bis-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S)-5-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2-cyanoethyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r